Вопрос 2.Фенол, его строение, свойства и применение.
Ответ. Фенолы – органические вещества, производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильные группы (одна или несколько) связаны с бензольным кольцом.
Простейший представитель этой группы веществ – фенол, или карболовая кислота С 6 Н 5 ОН. В молекуле фенола π-электроны бензольного кольца оттягивают на себя неподеленные пары электронов атома кислорода гидроксильное группы, вследствие чего увеличивается подвижность атома водорода этой группы.
Физические свойства
Твердое бесцветное кристаллическое вещество, с резким характерным запахом, при хранении окисляется на воздухе и приобретает розовый цвет, плохо растворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде. Температура плавления – 43 °C, кипения – 182 °C. Сильный антисептик, очень ядовит.
Химические свойства
Химические свойства обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца.
Реакции по бензольному кольцу
1. Бромирование:
C 6 H 5 OH + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.
2 , 4 ,6-трибромфенол (белый осадок)
2. Взаимодействие с азотной кислотой:
C 6 H 5 OH + 3HNO 3 = C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.
2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)
Эти реакции проходят в обычных условиях (без нагревания и катализаторов), тогда как для нитрования бензола требуется температура и катализаторы.
Реакции по гидроксигруппе
1. Как и спирты, взаимодействует с активными металлами:
2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2 .
фенолят натрия
2. В отличие от спиртов взаимодействует со щелочами:
C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O.
Феноляты легко разлагаются слабыми кислотами:
а) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 = C 6 H 5 OH + NaHCO 3 ;
б) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 = C 6 H 5 OСH 3 + NaI.
метилфениловый эфир
3. Взаимодействие с галогенопроизводными:
C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI
этилфениловый эфир
4. Взаимодействие со спиртами:
C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 = C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.
5. Качественная реакция:
3C 6 H 5 OH + FeCl 3 = (C 6 H 5 O) 3 Fe↓+ 3HCl.
фенолят железа (III)
Фенолят железа (III) имеет коричнево-фиолетовый цвет с запахом туши (краски).
6. Ацелирование:
C 6 H 5 OH + CH 3 COOH = C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.
7. Сополиконденсация:
C 6 H 5 OH + СH 2 O + … → - n. –.
метаналь –Н 2 О фенолоформальдегидная смола
Получение
1. Из каменноугольной смолы.
2. Получение из хлорпроизводных:
C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,
2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4 .
3. Кумольный способ:
C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH(CH 3) 2 ,
C 6 H 5 CH(CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C(CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.
фенол ацетон
Применение
1. Как антисептик используется в качестве дезинфицирующего средства.
2. В производстве пластмасс (фенолформальдегидная смола).
3. В производстве взрывчатых веществ (тринитрофенол).
4. В производстве фотореактивов (проявители для черно- белой бумаги).
5. В производстве лекарств.
6. В производстве красок (гуашь).
7. В производстве синтетических материалов.
Вопрос 3.Через 200г 40-% раствора КОН пропустили 1,12л СО 2 . Определите тип и массу образовавшейся соли.
Ответ.
Дано: Найти : тип и массу соли.
V(CO 2)= 1,12 л.
Решение
m(KOH безводн)= 200*0,4=80г.
х 1 г 1,12 л x 2 г
2KOH + CO 2 = K 2 CO 3 +H 2 O.
v: 2 моль 1 моль 1 моль
M: 56 г/моль – 138 г/моль
m: 112 г -- 138 г
x 1 = m(KOH) = (1,12* 112)/22,4=5,6 г,
x 2 =m(K 2 CO 3)=138*1,12/22,4=6,9 г.
Поскольку КОН взят в избытке, то образовалась средняя соль К 2 СО 3 , а не кислая КНСО 3 .
Ответ: m(K 2 CO 3)= 6,9 г.
БИЛЕТ №3
Вопрос 1 .Теория строения органических соединений. Значение теории для развития науки.
Ответ. В 1861 г. Русский учёный Александр Михайлович Бутлеров сформулировал основные положения теории строения органических веществ.
1.Молекулы органических соединений состоят из атомов, связанных между собой в определённой последовательности согласно их валентности (C-IV,H-I, O-II, N-III, S-II).
2.Физические и химические свойства вещества зависят не только от природы атомов и их количественного соотношения в молекуле, но и от порядка соединения атомов, то есть от строение молекулы.
3. Химические свойства вещества можно определить, зная его строение молекулы. И наоборот, строение молекулы вещества можно установить опытным путём, изучая химические превращения вещества.
4.В молекулах имеет место взаимное влияние атомов или групп атомов друг на друга:
CH 3 - CH 3 (t кип =88,6 0 С), CH 3 - CH 2 – CH 3 (t кип, = 42,1 0 С)
этан пропан
На основе своей теории Бутлеров предсказал существование изомеров соединений, например двух изомеров бутана (бутана и изобутана):
CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (t кип. =0,5 0 C),
CH 3 -CH(CH 3)- CH 3 (t кип = -11,7 0 С).
2-метилпропан или изобутан
Изомеры – вещества, имеющий одинаковый состав молекулы, но различное химическое строение и по этому обладающие различными свойствами.
Зависимость свойств веществ от их структур- одна из идей, лежащих в основе теории строения органических веществ А.М. Бутлерова.
Значение теории А.М.Бутлерова
1.ответила на основные «Противоречия» органической химии:
а) Многообразие соединений углерода
б) кажущееся несоответствие валентности и органических веществах:
в) различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С 6 Н 12 O 6 – глюкоза и фруктоза).
2. Позволила предсказать существование новых органических веществ, и также указать пути их получения.
3. Дала возможность предвидеть различные случаи изомерии, предугадывать возможные направления реакций.
Вопрос 2.Виды Химической связи в органических и органических соединениях.
Ответ: Основная движущая сила, проводящая к образованию химической связи,- стремление атомов к завершению внешнего энергетического уровня.
Ионная связь – химическая связь, осуществляемая за счёт электростатического притяжения между ионами. Образование ионных связей возможно только между атомами, значения электроотрицательности которых очень сильно различаются.
К ионным соединениями относят галогениды и оксиды щелочных и щелочно-земельных металлов (NAI, KF,CACI 2 ,K 2 O,LI 2 O).
Ионы могут состоять и из нескольких атомов, связи между которыми не ионные:
NаOH = Nа + + OH - ,
Nа 2 SO 4 = 2Nа + + SO 4 2- .
Следует отметить, что свойства ионов существенно отличаются от свойств соответствующих им атомов и молекул простых веществ: Na- металл бурно реагирующий с водой, ион Na + растворяется в ней; H 2 - растворяется в ней; H 2 - газ без цвета, вкуса и запаха, ион H + придает раствору кислый вкус, изменяет цвет лакмуса (на красный).
Свойства ионных соединений
1.Соединения с ионной связью являются электролитами. Электрический ток проводят только растворы и расплавы.
2. Большая хрупкость кристаллических веществ.
Ковалентная связь- химическая связь, осуществляемая за счет образования общих (связывающих) электронных пар.
Ковалентная неполярная связь- связь, образующаяся между атомами, проявляющими одинаковую электроотрицательность. При ковалентной неполярной связи электронная плотность общей пары электронов распределяется в пространстве симметрично относительно ядер общих атомов (H 2 ,I 2, O 2 ,N 2).
Ковалентная полярная связь- ковалентная связь между атомами с различной (но не сильно отличающейся друг от друга) электроотрицательностью (H 2 S, H 2 O,NH 3).
По донорно-акцепторному механизму образуется:NH + 4 , H 3 , O + , SO 3 , NO 2 . В случае возникновения иона NH + 4 атом азота-донор, предоставляющий в общее пользование не поделённую электронную пару, а ион водорода – акцептор, принимающий эту пару и предоставляющий для этого свою орбиталь. При этом образуется донорно-акцепторная (координационная) связь. Атом акцептора приобретает большой отрицательный заряд, а атом донора- положительный.
У Соединений с ковалентной полярной связью температуры кипения и плавления выше, чем к веществ с ковалентной неполярной связью.
В молекулах органический соединений связь атомов ковалентная полярная.
В таких молекулах происходит гибридизация (смешение орбиталей и выравнивание их по формуле и энергии) валентных (внешних) орбиталей атомов углерода.
Гибридные орбитали перекрываются, и образуются прочные химические связи.
Металлические связи- связь, осуществляемая относительно свободными электронами между ионами металлов в кристаллической решетке. Атомы металлов легко отдают электроны, превращаясь в положительно заряженные ионы. Оторвавшиеся электроны свободно перемещаются между положительными ионами металлов, т.е. они обобществлены ионами металлов, т.е. они обобществлены и передвигаются по всему куску металла, в целом электронейтрального.
Свойства металлов.
1. Электропроводимость. Обусловлено наличием свободных электронов, способных создавать электрический ток.
2. Теплопроводность. Обусловлена тем же.
3. Ковкость и пластичность. Ионы и атомы металлов в металлической решетке непосредственно не связаны друг с другом, и отдельные слои металла могут свободно перемещаться один относительно другого.
Водородная связь- может быть межмолекулярной и внутримолекулярной.
Межмолекулярная водородная связь образуется между атомами водорода одной молекулы и атомами сильноэлектроотрицательного элемента (F,O,N)другой молекулы. Такая связь определяет аномально высокие температуры кипения и плавления некоторых соединений (HF,H 2 O). При испарении этих веществ происходит разрыв водородных связей, что требует затрат дополнительной энергии.
Причина водородной связи: при отдаче единственного электрона «своему» атому электроотрицательного элемента водород приобретает относительно сильный положительный заряд, который затем взаимодействует с неподеленной электронной парой «чужого» атома электроотрицательного элемента.
Внутримолекулярная водородная связь осуществляется внутри молекулы. Эта связь определяет структуру нуклеиновых кислот (двойная спираль) и вторичную (спиралевидную) структуру белка.
Водородная связь гораздо слабее ионной или ковалентной, но сильнее, чем межмолекулярное взаимодействие.
Вопрос 3. Решить задачу. 20г нитробензола подвергли реакции восстановления. Найти массу образовавшегося анилина, если выход реакции составляет 50%.
Ответ.
Дано: Найти: m(C 6 H 6 NH 2).
m(C 6 H 6 NO 2) = 20г,
Решение
(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 +2H 2 0.
v: 1 моль 1 моль
M: 123г/моль 93 г /моль
х= m теор (C 6 H 6 NH 2) =20*93/123=15г,
m практ = 15*0,5=7,5 г.
Ответ: 7,5 г.
Билет № 4
Свойства Металл | Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au | |||
Восстановительная способность (отдавать электроны) | Возрастает | |||
Взаимодействие с кислородом воздуха | Быстро окисляются при обычной температуре | Медленно окисляются при обычной температуре или при нагревании | Не окисляются | |
Взаимодействие с водой | Выделяется Н 2 и образуется гидроксид | При нагревании выделяется водород и образуется гидроксид | Не вытесняют водород из воды | |
Взаимодействие с кислотами | Вытесняют водород из разбавленных кислот | Не вытеснят водород из разбавленных кислот | ||
Окислительная способность (присоединять электроны) | Возрастает | |||
Вопрос 1.Общие свойства металлов. Особенности строение атомов .
Ответ . Атомы металлов сравнительно легко отдают валентные электроны и превращаются при этом в положительно заряженные ионы. Поэтому металлы являются восстановителями. В этом и состоит главная и наиболее общая химическая свойства металлов. Соединениях металлы проявляют только положительные степень окисления. Восстановительная способность разных металлов не одинакова и возрастает в электрохимическом ряду напряжений металлов от Au и до Li.
Физические свойства
1.Электропроводность. Обусловлена наличием в металлах свободных электронов, образующих электрический ток(направленное движение электронов).
2.Теплопроводность.
3.Ковкость и пластичность.
Металлы c ρ <5 г /см 3 – легкие, c ρ > 5 г/см 3 – тяжелые.
Легкоплавкие металлы: c t пл < 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0 C.
Схемы взаимодействия металлов с серной кислотой.
Разбавленная H 2 SO 4 растворяет металлы расположенные в ряду стандартных электродных потенциалов (ряд активности металлов)до водорода:
M + H 2 SO 4 (разб.) → соль + H 2
(M = (Li →Fe) в ряду активности металлов).
При этом образуются соответствующая соль и вода.
С Ni разбавленная H 2 SO 4 реагирует очень медленно, с Ca, Mn, и Pb кислота не реагирует. При действии кислоты на поверхности свинца образуется пленка PbSO 4 , защищающая его от дальнейшего взаимодействия с кислотой.
Концентрированная H 2 SO 4 при обычной температуре со многими металлами не взаимодействует. Однако при нагревании концентрированная кислота реагирует почти со всеми металлами (кроме Pt ,Au и некоторых других). При этом кислота восстанавливается до H 2 S,или SO 2:
M + H 2 SO 4 (конц.) → соль + H 2 O + H 2 S (S ,SO 2).
Водород в этих реакциях не выделяется, а образуется вода.
Схемы взаимодействия металлов с азотной кислотой.
При взаимодействии металлов с HNO 3 водород не выделяется; он окисляется, образуя воду. В зависимости от активности металла кислота может восстанавливаться до соединений.
5 +4 +2 +1 0 -3 -3
HNO 3 →NO 2 → NO→ N 2 O→N 2 →NH 3 (NH 4 NO 3).
При этом образуется также и соль азотной кислоты.
Разбавленная HNO 3 реагирует со многими металлами (исключение: Ca ,Cr ,Pb, Au) чаще всего с образованием NH 3 ,NH 4 NO 3 ,N 2 или NO:
M + HNO 3 (разб.) → соль + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3 , N 2 ,NO).
Концентрированная HNO 3 взаимодействует в основном с тяжелыми металлами с образованием N 2 O или NO 2:
M + HNO 3 (конц.) → соль + H 2 O + N 2 O(NO 2).
При обычной температуре эта кислота (сильный окислитель) не реагирует с Al ,Cr, Fe и Ni. Она легко переводит их в пассивное состояние (на поверхности металла образуется плотная защитная оксидная пленка, препятствующая контакту металла со средой.)
Вопрос 2. Крахмал и целлюлоза. Сравнить их строение и свойства. Их применение.
Ответ. Строение крахмала: структурное звено – остаток молекулы
α-глюкозы. Строение целлюлозы: структурное звено-остаток молекулы β-глюкозы.
Физические свойства
Крахмал-белый хрустящий порошок,нерастворимый в холодной воде. В горячей воде образует коллоидный раствор-клейстер.
Целлюлоза-твердое волокнистое вещество,нерастворимое в воде и органических растворителях.
Химические свойства
1. Крахмал целлюлоза подвергаются гидролизу:
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O=nC 6 H 12 O 6 .
При гидролизе крахмала образуется альфа-глюкоза, при гидролизе целлюлоза бета-глюкоза.
2. Крахмал с йодом дает синие окрашивание(в отличие от целлюлозы).
3. Крахмал переваривается в пищеварительной системой человека,а целлюлоза не переваривается.
4. Для целлюлозы характерна реакция этерификации:
[(C 6 H 7 O 2)(OH) 3 ] n +3nHONO 2 (конц.) [(C 6 H 7 O 2)(ONO 2) 3 ] n +3nH 2 O.
тринитроцеллюлоза
5. Молекулы крахмала имеют как линейную, так и разветвленную структуру. Молекулы же целлюлоза имеет линейное (то есть не разветвленное) строение, благодаря чему целлюлоза легко образует волокна.Это основное различие крахмала и целлюлозы.
6.Горение крахмала и целлюлозы:
(C 6 H 10 O 5) n +O 2 =CO 2 +H 2 O+Q.
Без доступа воздуха происходит термическое разложение. Образуются CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO и др.
Применение
1. Путем гидролиза превращают в потоку и глюкозу.
2. Как ценный и питательный продукт(основной углевод пищи человека-хлеба,крупы,картофеля).
3. В производстве клейстера.
4. В производстве красок (загуститель)
5. В медицине (для приготовления мазей, присыпок).
6. Для накрахмаливания белья.
Целлюлоза:
1. В производстве ацетатного волокна,оргстекла, негорючей пленки(целлофан).
2. При изготовлении бездымного пороха(тринитроцеллюлоза).
3. В производстве целлулоида и колодита (динитроцеллюлоза).
Вопрос 3. К 500 грамм 10% раствора NACL прибавили 200 грамм 5% раствора того же вещества, потом еще 700 грамм воды. Найдите процентную концентрации полученного раствора.
Ответ. Найти:m 1 (NаCl)= 500г
Дано:
ω 1 (NаCl)=10%
m 2 (NаCl)=200г
Решение
m 1 (NaCl, безв.)=500 *10\100 = 50 г,
m 2 (NaCl, безв.)=200*5\100=10 г,
m (р-ра)=500+200+700=1400г,
m общ (NaCl)=50+10=60г,
ω 3 (NaCl)=60\1400 * 100 % = 4,3 %
Ответ: ω 3 (NaCl)=4,3 %
БИЛЕТ № 5
Вопрос 1. Ацетилен. Его строение, свойства, получение и применение.
Ответ. Ацетилен относится к классу алкинов.
Ацетеленовые углеводороды, или алкины, -непредельные (ненасыщенные) углеводороды с общей формулой , в молекулах которых между атомами углерода есть тройная связь.
Электронное строение
Углерод в молекуле ацетилена находится в состоянии sp – гибридизации. Атомы углерода в этой молекуле образуют тройную связь, состоящую из двух -связей и одной σ-связи.
Молекулярная формула: .
Графическая формула: H-C≡ C-H
Физические свойства
Газ, легче воздуха, малорастворим в воде, в чистом виде почти без запаха, бесцветный, = - 83,6 . (В ряду алкинов с увеличением молекулярной массы алкина температуры кипения и плавления увеличиваются.)
Химические свойства
1. Горение:
2. Присоединение:
а) водорода:
б) галогена:
C 2 H 2 + 2Cl 2 = C 2 H 2 Cl 4 ;
1,1,2,2-тетрохлорэтан
в) галогеноводорода:
HC≡CH + HCl = CHCl
винилхлорид
CH 2 =CHCl + HCl = CH 3 -CHCl 2
1,1-дихлорэтан
(по правилу Марковникова);
г) воды(реакция Кучерова):
HC=CH + H 2 O = CH 2 =CH-OH CH 3 -CHO
виниловый спирт уксусный альдегид
3. Замещение:
HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.
ацетиленид серебра
4. Окисление:
HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH ( -KMnO 4).
щавельная кислота
5. Тримеризация:
3HC≡CH t, кат
6. Димеризация:
HC≡CH + HC≡CH КАТ. HC≡C - HC=CH 2
винилацетилен
Получение
1. Дегидрирование алканов (крекинг жидких нефтяных фракций):
C 2 H 6 = C 2 H 2 + 2H 2 .
2. Из природного газа (термический крекинг метана):
2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2
3. Карбидный способ:
CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2
Применение
1.В производстве винилхлорида, ацетальдегида, винилацетата, хлоропрена, уксусной кислоты и других органических веществ.
2.В синтезе каучука и поливинилхлоридных смол.
3.В производстве поливинилхлорида (кожзаменитель).
4.В производстве лаков, лекарств.
5.При изготовлении взрывчатых веществ (ацетилениды).
Профильный химико-биологический класс
Тип урока: урок изучения нового материала.
Методы ведения урока:
- словесные (беседа, объяснение, рассказ);
- наглядные (компьютерная презентация);
- практические (демонстрационные опыты, лабораторные опыты).
Цели урока: Обучающие цели: на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства; познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы; рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.
Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.
Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронные носители, учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.
Демонстрация: Д. 1. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.
Д. 2. Взаимодействие фенола и бензола с бромной водой (видеоролик).
Д. 3. Реакция фенола с формальдегидом.
Лабораторный опыт: 1. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре.
2. Взаимодействие фенола и этанола с раствором щелочи.
3. Реакция фенола с FeCl 3 .
Скачать:
Предварительный просмотр:
МУНИЦИПАЛЬНОЕ ОБЩЕОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
«ГИМНАЗИЯ №5»
г. ТЫРНЫАУЗА КБР
Открытый урок-исследование по химии
Учитель химии: Грамотеева С.В.
I квалификационной категории
Класс: 10 «А», химико-биологический
Дата: 14.02.2012
Фе нол: строение, физические и химические свойства фено ла.
Примене ние фенола.
Профильный химико-биологический класс
Тип урока: урок изучения нового материала.
Методы ведения урока:
- словесные (беседа, объяснение, рассказ);
- наглядные (компьютерная презентация);
- практические (демонстрационные опыты, лабораторные опыты).
Цели урока: Обучающие цели: на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства; познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы; рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль
Воспитывающие цели: Создать условия для самостоятельной работы учащихся, укреплять навыки работы учащихся с текстом, выделять основное в тексте, выполнять тесты.
Развивающие цели: Создать на уроке диалоговое взаимодействие, содействовать развитию умений учащихся высказывать свое мнение, выслушивать товарища, задавать друг другу вопросы и дополнять выступления друг друга.
Оборудование: мел, доска, экран, проектор, компьютер, электронные носители, учебник «Химия», 10 кл., О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, учебник «Химия: в тестах, задачах и упражнениях», 10 кл., О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов.
Демонстрация: Д. 1. Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.
Д. 2. Взаимодействие фенола и бензола с бромной водой (видеоролик).
Д. 3. Реакция фенола с формальдегидом.
Лабораторный опыт: 1. Растворимость фенола в воде при обычной и повышенной температуре.
3. Реакция фенола с FeCl 3 .
ХОД УРОКА
- Организационный момент.
- Подготовка к изучению нового материала.
- Фронтальный опрос:
- Какие спирты называются многоатомными? Приведите примеры.
- Каковы физические свойства многоатомных спиртов?
- Какие реакции характерны для многоатомных спиртов?
- Напишите качественные реакции, характерные для многоатомных спиртов.
- Приведите примеры реакции этерификации этиленгликоля и глицерина с органическими и неорганическими кислотами. Как называются продукты реакций?
- Напишите реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации. Назовите продукты реакций.
- Напишите реакции взаимодействия многоатомных спиртов с галогеноводородами. Назовите продукты реакций.
- Каковы способы получения этиленгликоля?
- Каковы способы получения глицерина?
- Каковы области применения многоатомных спиртов?
- Проверка дом. задания: стр. 158, упр. 4-6 (выборочно у доски).
- Изучение нового материала в форме беседы.
На слайде представлены структурные формулы органических соединений. Вам необходимо назвать эти вещества и, определить к какому классу они принадлежат.
Фенолы – это вещества, в которых гидроксогруппа соединена непосредственно с бензольным кольцом.
Назовите молекулярную формулу фенил-радикала: C 6 H 5 – фенил. Если к этому радикалу присоединить одну или несколько гидроксильных групп, то мы получим фенолы. Обратите внимание на то, что гидроксильные группы должны быть непосредственно связаны с бензольным кольцом, в противном случае мы получим ароматические спирты.
Классификация
Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности , т.е. по количеству гидроксильных групп.
- Одноатомные фенолы, содержат в молекуле одну гидроксильную группу:
- Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:
Самый главный представитель этого класса – фенол. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса – фенолы.
Многие из вас в скором будущем станут врачами, поэтому о феноле они должны знать как можно больше. В настоящее время можно выделить несколько основных направлений использования фенола. Один из них – производство лекарственных средств. Большинство этих лекарств - производные получаемой из фенола салициловой кислоты: o-HOC 6 H 4 COOH. Самое распространенное жаропонижающее - аспирин не что иное, как ацетилсалициловая кислота. Эфир салициловой кислоты и самого фенола тоже хорошо известен под названием салол. При лечении туберкулеза применяют парааминосалициловую кислоту (сокращенно ПАСК). Ну и, наконец, при конденсации фенола с фталевым ангидридом получается фенолфталеин, он же пурген.
Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанные с одной или несколькими гидроксигруппами.
Как вы считаете, почему фенолы выделили в отдельный класс, хотя они содержат ту же гидроксильную группу, что и спирты?
Их свойства сильно отличаются от свойств спиртов. Почему?
Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. (Теория Бутлерова).
Рассмотрим свойства фенолов на примере простейшего фенола.
История открытия
В 1834г. немецкий химик-органик Фридлиб Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества, сделал это в 1842г. Огюст Лоран. Вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран назвал его бензол феном, поэтому новая кислота получила название фениловой. Шарль Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом.
Физические свойства
Лабораторный опыт: 1. Изучение физических свойств фенола.
Инструктивная карточка
1.Рассмотрите выданное вам вещество и пишите его физические свойства.
2.Растворите вещество в холодной воде.
3.Слегка нагрейте пробирку. Отметьте наблюдения.
Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота) - бесцветное кристаллическое вещество, t пл = 43 0 C, t кип = 182 0 C, на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно !
Сам фенол и его пары ядовиты. Но существуют фенолы растительного происхождения, содержащиеся, например, в чае. Они благоприятно действуют на организм человека.
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
Изомерия и номенклатура
Возможны 2 типа изомерии :
- изомерия положения заместителей в бензольном кольце;
- изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов ).
Химические свойства
Посмотрите внимательно на структурную формулу фенола и ответьте на вопрос: «Что такого особенного в феноле, что его выделили в отдельный класс?»
Т.е. фенол содержит и гидроксильную группу и бензольное кольцо, которые, согласно третьему положению теории А.М. Бутлерова, влияют друг на друга.
Свойствами каких соединений формально должен обладать фенол? Правильно, спиртов и бензола.
Химические свойства фенолов обусловлены именно наличием в молекулах функциональной гидроксильной группы и бензольного кольца. Поэтому химические свойства фенола можно рассмотреть как по аналогии со спиртами, так и по аналогии с бензолом.
Вспомните, с какими веществами реагируют спирты. Посмотрим видеоролик взаимодействие фенола с натрием.
- Реакции с участием гидроксильной группы.
- Взаимодействие мо щелочными металлами (сходство со спиртами).
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (фенолят-натрия)
Вспомните реагируют ли спирты со щелочами? Нет, а фенол? Проведем лабораторный опыт.
Лабораторный опыт: 2. Взаимодействие фенола и этанола с раствором щелочи.
1. В первую пробирку налейте раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина, затем добавьте 1\3 часть раствора фенола.
2. Во вторую пробирку добавьте раствор NaOH и 2-3 капли фенолфталеина, затем добавьте 1\3 часть этанола.
Оформите наблюдения и напишите уравнения реакций.
- Атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только со щелочными металлами, но со щелочами с образованием фенолятов:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раза меньше, чем у угольной кислоты, поэтому пропуская через раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол (демонстрация ):
C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3
Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:
C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl
Феноляты используются в качестве исходных веществ для получения простых и сложных эфиров:
C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (этифениловый эфир)
C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl
Ацетилхлорид фенилацетат, фениловый эфир уксусной кислоты
Как можно объяснить то, что спирты с растворами щелочей не реагируют, а фенол реагирует?
Фенолы представляют собой полярные соединения (диполи). Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа - OH - положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца.
Бензольное кольцо перетягивает электроны неподеленной пары электронов кислорода. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекула фенола диссоциирует в водных растворах по кислотному типу:
C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (фенолят-ион)
Фенол является слабой кислотой . В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов , которые являются неэлектролитами .
- Реакции с участием бензольного кольца
Бензольное кольцо изменило свойства гидроксогруппы!
Есть ли обратное влияние – изменились ли свойства бензольного кольца?
Проведем еще один опыт.
Демонстрация: 2. Взаимодействие фенола с бромной водой (видеоролик).
Реакции замещения . Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце фенолов протекают значительно легче, чем у бензола, и в более мягких условиях, благодаря наличию гидроксильного заместителя.
- Галогенирование
Особенно легко происходит бромирование в водных растворах. В отличие от бензола, для бромирование фенола не требуется добавление катализатора (FeBr 3 ). При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:
- Нитрование также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и параизомеров нитрофенола:
О-нитрофенол п-нитрофенол
При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол – пикриновая кислота, взрывчатое вещество:
Как вы видите фенол реагирует с бромной водой с образованием белого осадка, а вот бензол не реагирует. Фенол как и бензол реагирует с азотной кислотой, но не с одной молекулой а сразу с тремя. Чем это объясняется?
Приобретя избыток электронной плотности, бензольное кольцо дестабилизировалось. Отрицательный заряд сосредоточен в орто- и пара-положениях, поэтому эти положения наиболее активны. Замещение атомов водорода происходит именно здесь.
Фенол также как и бензол реагирует с серной кислотой, но с тремя молекулами.
- Сульфирование
Соотношение орто- и пара-измеров определяется температурой реакции: при комнатной температуре образуется в основном о-фенолсульфоксилота, при температуре 100 0 С – пара-изомер.
- Поликонденсация фенола с альдегидами, в част ности с формальдегидом, происходит с образовани ем продуктов реакции - фенолоформальдегидных смол и твердых полимеров (демонстрация ):
Реакция поликонденсации, т. е. реакция получения полимера, протекающая с выделением низкомолекулярного продукта (например, воды, аммиака и др.), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:
Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующие имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворимый в воде. В результате нагревания фенолоформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами.
Полимеры на основе фенолоформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок. Пластмассовые изделия, изготовленные на основе этих смол, устойчивы к нагреванию, охлаждению, действию щелочей и кислот, они также обладают высокими электрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолоформальдегидных смол изготавливают наиболее важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов.
Клеи на основе фенолоформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения в стеклянной колбе.
Все пластмассы с применением фенола опасны для человека и природы. Необходимо найти новый вид полимеров, безопасный для природы и легко разлагаемый в безопасные отходы. Это ваше будущее. Творите, изобретайте, не дайте опасным веществам погубить природу!”
Качественная реакция на фенолы
В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с FeCl 3 с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления сильной кислоты
Лабораторный опыт: 3. Реакция фенола с FeCl 3 .
В пробирку добавьте 1\3 часть раствора фенола и по каплям раствор FeCl 3 .
Оформите наблюдения.
Способы получения
- Кумольный способ.
В качестве исходного сырья используют бензол и пропилен, из которых получают изопропилбензол (кумол), подвергающийся дальнейшим превращениям.
Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
- Из каменноугольной смолы.
Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одно из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи (образуются феноляты), а затем кислотой:
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (фенолят натрия, промежуточный продукт)
C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4
- Сплавление солей аренсульфокислот со щелочью:
300 0 C
С 6 Н 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
- Взаимодействие галогенопроизводных ароматических УВ со щелочами:
300 0 C, P, Cu
C 6 H 5 Cl + NaOH (8-10 % р-р) → C 6 H 5 OH + NaCl
или с водяным паром:
450-500 0 C, Al 2 O 3
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl
Биологическая роль соединений фенола
Положительная | Отрицательная (токсическое действие) |
|
Последние предсказания Ванги — тайны предсмертного одра ясновидящей Предсказания Ванги о России
Протоиерей Александр Геронимус Малая церковь
Неумывакин Иван Павлович: биография
Доктор Гитт: лечение суставов различными методами Виталий демьянович мануальный терапевт
Тэд Эндрюс - Определи свой тотем