Среди огромного арсенала органических веществ можно выделить несколько соединений, открытие и изучение которых сопровождалось многолетними научными спорами. К ним по праву относится бензол. Строение бензола в химии было окончательно принято лишь к началу 20 столетия, тогда как элементный состав вещества определили еще в 1825 году, выделив его из каменноугольной смолы, которую получали как побочный продукт коксования угля.

Бензол вместе с толуолом, антраценом, фенолом, нафталином в настоящее время относят к ароматическим углеводородам. В нашей статье мы рассмотрим, каковы же этого углеводорода, выясним физические свойства, например, такие как растворимость, температуру кипения и плотность бензола, а также обозначим области применения соединения в промышленности и сельском хозяйстве.

Что такое арены?

Химия органических соединений классифицирует все известные вещества на несколько групп, например, такие как алканы, алкины, спирты, альдегиды и т.д. Главной отличительной чертой каждого класса веществ является наличие определенных типов связей. Молекулы предельных углеводородов содержат только сигма-связь, вещества ряда этилена - двойную, у алкинов связь тройная. К какому же классу относится бензол?

Строение бензола указывает на присутствие в его молекуле ароматического кольца, названного бензольным ядром. Все соединения органической природы, содержащие одно или несколько таких колец в составе своих молекул, относят к классу аренов (ароматических углеводородов). Кроме бензола, который мы сейчас рассматриваем, в эту группу входит большое количество очень важных веществ, каких как толуол, анилин, фенол и другие.

Как решили проблему строения молекулы ароматического углеводорода

Вначале ученые установили выразив его формулой С 6 Н 6 , согласно которой относительная молекулярная масса бензола равна 78. Затем было предложено несколько вариантов структурных формул, но ни одна из них не соответствовала реальным физическим и химическим свойствам бензола, наблюдаемым химиками в лабораторных опытах.

Прошло около сорока лет, прежде чем немецкий исследователь А. Кекуле представил свою версию структурной формулы, которую имеет молекула бензола. В ней присутствовали три двойных связи, указывающие на возможный непредельный характер химических свойств углеводорода. Это вступало в противоречие с действительно существующим характером взаимодействий соединения формулы С 6 Н 6 с другими веществами, например, с бромом, нитратной кислотой, хлором.

Только после выяснения электронной конфигурации молекулы бензола в его структурной формуле появилось обозначение бензольного ядра (кольца), а сама она до сих пор используется в курсе органической химии.

Электронная конфигурация молекулы С6Н6

Какую же пространственную структуру имеет бензол? Строение бензола окончательно было подтверждено благодаря двум реакциям: тримеризации ацетилена с образованием бензола и его восстановления водородом до циклогексана. Оказалось, что атомы углерода, соединяясь между собой, образуют плоский шестиугольник и находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, используя на связи с другими атомами три из четырех своих валентных электронов.

Оставшиеся шесть свободных p-электронов располагаются перпендикулярно плоскости молекулы. Перекрываясь между собой, они формируют общее электронное облако, названное бензольным ядром.

Природа полуторной химической связи

Хорошо известно, что физические и химические свойства соединений зависят, прежде всего, от их внутреннего строения и типов химических связей, возникающих между атомами. Рассмотрев электронную структуру бензола, можно прийти к выводу, что его молекула не имеет ни простых, ни двойных связей, которые можно увидеть в формуле Кекуле. Наоборот, между атомами углерода все химические связи равноценны. Более того, общее π-электронное облако (всех шести атомов С) образует химический тип связи, названный полуторной, или ароматической. Именно этот факт обуславливает специфические свойства бензольного кольца и, как следствие, характер химического взаимодействия ароматических углеводородов с другими веществами.

Физические свойства

При понижении температуры жидкость переходит в твердую фазу, и бензол превращается в белую кристаллическую массу. Она легко плавится при температуре 5,5 °С. В обычных условиях вещество представляет собой бесцветную жидкость со своеобразным запахом. Его температура кипения составляет 80,1 °С.

Плотность бензола меняется в зависимости от изменения температуры. Чем температура выше, тем плотность меньше. Приведем несколько примеров. При температуре 10° плотность составляет 0,8884 г/мл, а при 20° - 0,8786 г/мл. Молекулы бензола неполярные, поэтому вещество нерастворимо в воде. Зато само соединение является хорошим например, для жиров.

Особенности химических свойств бензола

Экспериментально установлено, что ароматическое бензольное ядро устойчиво, т.е. характеризуется высокой стойкостью к разрыву. Этот факт служит объяснением склонности вещества к протеканию реакций по типу замещения, например, с хлором при обычных условиях, с бромом, с нитратной кислотой в присутствии катализатора. Нужно отметить высокую устойчивость бензола к действию окислителей, таких как перманганат калия и бромная вода. Это еще раз подтверждает факт отсутствия в молекуле арена двойных связей. Жесткое окисление, иначе называемое горением, характерно для всех ароматических углеводородов. Так как процентное содержание углерода в молекуле С 6 Н 6 велико, горение бензола сопровождается коптящим пламенем с образованием частиц сажи. В результате реакции образуется углекислый газ и вода. Интересным представляется вопрос: может ли ароматический углеводород вступать в реакции присоединения? Рассмотрим его далее более подробно.

К чему приводит разрыв бензольного ядра?

Напомним, что в молекулах аренов присутствует полуторная связь, возникшая в результате перекрывания шести р-электронов атомов карбона. Она и лежит в основе бензольного ядра. Чтобы его разрушить и провести реакцию присоединения, необходим ряд специальных условий, например, таких как световое облучение, высокие температура и давление, катализаторы. Смесь бензола и хлора вступает в реакцию присоединения под действием ультрафиолетового излучения. Продуктом такого взаимодействия будет гексахлорциклогексан - токсическое кристаллическое вещество, применяемое в сельском хозяйстве в качестве инсектицида. В молекуле гексахлорана уже нет бензольного ядра, по месту его разрыва произошло присоединение шести атомов хлора.

Области практического применения бензола

В различных отраслях промышленности вещество широко используется как растворитель, а также как сырье для дальнейшего получения лаков, пластических масс, красителей, в качестве добавки к моторному топливу. Еще больший диапазон применения имеют производные бензола и его гомологи. Например, нитробензол С 6 Н 5 NO 2 является основным реагентом для получения анилина. В результате с хлором в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора получают гексахлорбензол. Его применяют для предпосевной обработки семян, а также используют в деревообрабатывающей промышленности для защиты древесины от вредителей. Нитрованием гомолога бензола (толуола) получают взрывчатое вещество, известное как тротил или тол.

В данной статье мы рассмотрели такие свойства ароматического соединения, как реакции присоединения и замещения, горение бензола, а также определили области его применения в промышленности и сельском хозяйстве.

Первая группа реакций — реакции замещения. Мы говорили, что арены не имеют кратных связей в структуре молекулы, а содержат сопряженную систему из шести электронов, которая очень стабильна и придает дополнительную прочность бензольному кольцу. Поэтому в химических реакциях происходит в первую очередь замещение атомов водорода, а не разрушение бензольного кольца.

С реакциями замещения мы уже сталкивались при разговоре об алканах , но для них эти реакции шли по радикальному механизму, а для аренов характерен ионный механизм реакций замещения.

Первое химическое свойство — галогенирование. Замещение атома водорода на атом галогена — хлора или брома.

Реакция идет при нагревании и обязательно с участием катализатора. В случае с хлором это может быть хлорид алюминия или хлорид железа три. Катализатор поляризует молекулу галогена, в результате чего происходит гетеролитический разрыв связи и получаются ионы.

Положительно заряженный ион хлора и вступает в реакцию с бензолом.

Если реакция происходит с бромом, то катализатором выступает бромид железа три или бромид алюминия.

Важно отметить, что реакция происходит с молекулярным бромом, а не с бромной водой. С бромной водой бензол не реагирует.

У галогенирования гомологов бензола есть свои особенности. В молекуле толуола метильная группа облегчает замещение в кольце, реакционная способность повышается, и реакция идет в более мягких условиях, то есть уже при комнатной температуре.

Важно отметить, что замещение всегда происходит в орто- и пара-положениях, поэтому получается смесь изомеров.

Второе свойство — нитрование бензола, введение нитрогруппы в бензольное кольцо.

Образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол, поэтому реакция может быть качественной на бензол. Для нитрования используется нитрующая смесь концентрированной азотной и серной кислот. Реакция проводится при нагревании.

Напомню, что для нитрования алканов в реакции Коновалова использовалась разбавленная азотная кислота без добавления серной.

При нитровании толуола, также как и при галогенировании, образуется смесь орто- и пара- изомеров.

Третье свойство — алкилирование бензола галогеналканами.

Эта реакция позволяет ввести углеводородный радикал в бензольное кольцо и может считаться способом получения гомологов бензола. В качестве катализатора используется хлорид алюминия, способствующий распаду молекулы галогеналкана на ионы. Также необходимо нагревание.

Четвертое свойство — алкилирование бензола алкенами.

Таким способом можно получить, например, кумол или же этилбензол. Катализатор — хлорид алюминия.

2. Реакции присоединения к бензолу

Вторая группа реакций — реакции присоединения. Мы говорили, что эти реакции не характерны, но они возможны при достаточно жестких условиях с разрушением пи-электронного облака и образованием шести сигма-связей.

Пятое свойство в общем списке — гидрирование, присоединение водорода.

Температура, давление, катализатор никель или платина. Таким же образом способен реагировать толуол.

Шестое свойство — хлорирование. Обратите внимание, что речь идет именно о взаимодействии с хлором, поскольку бром в эту реакцию не вступает.

Реакция протекает при жестком ультрафиолетовом облучении. Образуется гексахлорциклогексан, другое название гексахлоран, твердое вещество.

Важно помнить, что для бензола не возможны реакции присоединения галогеноводородов (гидрогалогенирование) и присоединение воды (гидратация).

3. Замещение в боковой цепи гомологов бензола

Третья группа реакций касается только гомологов бензола — это замещение в боковой цепи.

Седьмое свойство в общем списке — галогенирование по альфа-атому углерода в боковой цепи.

Реакция происходит при нагревании или облучении и всегда только по альфа-углероду. При продолжении галогенирования, второй атом галогена снова встанет в альфа-положение.

4. Окисление гомологов бензола

Четвертая группа реакций — окисление.

Бензольное кольцо слишком прочное, поэтому бензол не окисляется перманганатом калия — не обесцвечивает его раствор. Это очень важно помнить.

Зато гомологи бензола окисляются подкисленным раствором перманганата калия при нагревании. И это восьмое химическое свойство.

Получается бензойная кислота. Наблюдается обесцвечивание раствора. При этом, какой бы длинной не была углеродная цепь заместителя, всегда происходит ее разрыв после первого атома углерода и альфа-атом окисляется до карбоксильной группы с образованием бензойной кислоты. Оставшаяся часть молекулы окисляется до соответствующий кислоты или, если это только один атом углерода, до углекислого газа.

Если гомолог бензола имеет больше одного углеводородного заместителя у ароматического кольца, то окисление происходит по тем же правилам — окисляется углерод, находящийся в альфа-положении.

В данном примере получается двухосновная ароматическая кислота, которая называется фталевая кислота.

Особым образом отмечу окисление кумола, изопропилбензола, кислородом воздуха в присутствии серной кислоты.

Это так называемый кумольный способ получения фенола. Как правило, сталкиваться с этой реакцией приходится в вопросах, касающихся получения фенола. Это промышленный способ.

Девятое свойство — горение, полное окисление кислородом. Бензол и его гомологи сгорают до углекислого газа и воды.

Запишем уравнение горения бензола в общем виде.

По закону сохранения массы атомов слева должно быть столько же, сколько атомов справа. Потому что ведь в химических реакциях атомы никуда не деваются, а просто изменяется порядок связей между ними. Так вот молекул углекислого газа будет столько же, сколько и атомов углерода в молекуле арена, поскольку в состав молекулы входит один атом углерода. То есть n молекул CO 2 . Молекул воды будет в два раза меньше, чем атомов водорода, то есть (2n-6)/2, а значит n-3.

Атомов кислорода слева и справа одинаковое количество. Справа их 2n из углекислого газа, потому что в каждой молекуле два атома кислорода, плюс n-3 из воды, итого 3n-3. Слева атомов кислорода столько же — 3n-3, а значит молекул в два раза меньше, потому как в состав молекулы входят два атома. То есть (3n-3)/2 молекул кислорода.

Таким образом, мы составили уравнение сгорания гомологов бензола в общем виде.

Современная точка зрения на строение бензола: плоская молекула, атомы углерода которой находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и объединены в правильный шестиугольник.

Изображение молекулы бензола:

Ароматичность - необычайно низкая энергия невозбужденного состояния, вызванная делокализацией π-электронов.

Ароматичность -понятие, характеризующее совокупность структурных, энергетических свойств и особенностей реакционной способности циклических структур с системой сопряженных связей

Признаки ароматичности Любое соединение обладает ароматичностью, если оно имеет: а) плоский замкнутый цикл; б) сопряженную π−электронную систему, охватывающую все атомы цикла; в) если число электронов, участвующих в сопряжении соответствует формуле Хюккеля (4n+2., где n - число циклов).

Изомерия

Номенклатура

орто- , мета- и пара- замещенными:

Физические свойства

Все ароматические соединения имеют запах. Бензол, толуол, ксилолы, этилбензол,

кумол, стирол - жидкости, нафталин, антрацен - твердые вещества.

26. Ароматические углеводороды ряда бензола. Номенклатура. Изомерия. Способы получения бензола и его гомологов: из каменноугольной смолы, ароматизацией и дегидроциклизацией парафинов, по реакции Вюрца-Фиттига, алкилированием по Фриделю-Крафтсу олефинами, галоидными алкилами, спиртами, из солей бензойной кислоты, тримеризацией алкинов.

Арены(ароматические углеводороды) - это циклические соединения, в молекулах которых содержатся одно или несколько ядер бензола. Эмпирическая формула бензола С6Н6

Изомерия

Для ди-, три- и тетразамещенных ароматических углеводородов характерна изомерия положения заместителя и изомерия боковой алкильной цепи.

Моно-, пента- и гексазамещенные арены не имеют изомеров, связанных с положением заместителя в кольце.

Номенклатура

Производные бензола называют замещенными бензолами. Для многих из них либо используют тривиальные названия, либо заместитель обозначается приставкой перед словом «бензол». В случае монозамещенных бензолов в названия не входят цифры, так как все шесть атомов углерода молекулы бензола равноценны, для каждого заместителя возможен только один монозамещенный бензол.

Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то могут существовать три различных дизамещенных бензола. Они называются соответственно орто- , мета- и пара- замещенными:

Если в бензоле имеется три и более заместителей, то их положение в кольце следует обозначать только цифрами. Во всех случаях названия заместителей перечисляют перед словом «бензол» в алфавитном порядке. Цифра 1 в названии может быть пропущена, заместитель, с которого начинается отсчет, в этом случае входит в основу названия:

Получение:

1.Переработка каменноугольной смолы, перегонка нефти, cухая перегонка

древесины.

2. Ароматизация нефти.

3. Дегидроциклизация гексана и гептана.

C 6 H 14 → С6H6 + 4H 2

C 7 H 16 → С6H5-СН3 + 4H2

4. Вюрца-Фиттига:

Алкилирование по Фриделю – Крафтсу. Принято два возможных механизма протекания реакции. В первом случае электрофильной частицей является карбокатион, образующийся в результате взаимодействия галогеналкана с хлоридом алюминия (кислотой Льюиса):

Во втором случае можно предполагать, что электрофилом служит алкильная группа полярного комплекса AlCl 3 с алкилгалогенидом.

Алкилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса)

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl → С 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

27.Электрофильное замещение в ароматическом ряду (нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Понятие о - и -комплексах. Механизм реакций электрофильного замещения

МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ

по курсу органической химии

«АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ »

Ростов-на-Дону

Методические указания по курсу органической химии «Ароматические углеводороды». - Ростов н/Д: Рост. гос. строит. ун-т, 2007. - 12 с.

Излагаются теоретические положения по теме “Ароматические углеводороды”. Дается определение ароматическим углеводородам, а также понятию “ароматичности”. Описывается строение молекулы бензола. Рассматривается номенклатура и изомерия ароматических соединений с одним бензольным ядром. Приведены основные методы получения аренов, также рассмотрены физические и химические свойства ароматических углеводородов.

Рассчитано на студентов I и II курсов дневной и заочной форм обучения специальностей ПСМ, ЗЧС, ССП, БТП и АС.

Составители: канд. хим. наук, доц.

М.Н. Мицкая,

канд. хим. наук, ассист.

Е.А. Левинская

Рецензент: канд. хим. наук, доц.

Л.М. Астахова

© Ростовский государственный

строительный университет, 2007

Ароматические соединения (арены) - органические соединения с плоской циклической структурой, в которой все углеродные атомы создают единую делокализованную π-электронную систему, содержа­щую (4n+2) π-электронов.

К ароматическим соединениям относятся прежде всего бензол С 6 Н 6 и его многочисленные гомологи и производные. Ароматические соединения могут содержать в молекуле одно или не­сколько бензольных ядер (многоядерные ароматические соединения). Но мы рассмотрим ароматические соединения с одним бензольным ядром.

Строение молекулы бензола

Бензол обнаружен М. Фарадеем в 1825 г. в светильном (кок­совом) газе, а строение молекулы бензола чаще всего выражают формулой, пред­ложенной немецким химиком А. Кекуле (1865)

Согласно современным представлениям молекула бензола имеет строение плоского шестиугольника, стороны которого равны между собой и составляют 0,14 нм. Это расстояние является средним значе­нием между величинами 0,154 нм (длина одинарной связи) и 0,134 нм (длина двойной связи). Не только углеродные атомы, но и связанные с ними шесть атомов водорода лежат в одной плоскости. Углы, образо­ванные связями Н-С-С и С-С-С, равны 120°:

Все углеродные атомы в молекуле бензола находятся в состоянии sр 2 -гибридизации. Каждый из них связан тремя своими гибридными орбиталями с двумя такими же орбиталями двух соседних углеродных атомов и одной орбиталью атома Н, образуя три σ-связи (см. рисунок). Четвертая, негибридизованная 2р-орбиталь атома углерода, ось которой перпендикулярна плоскости бензольного кольца, перекрывается с подобными орбиталями двух со­седних углеродных атомов, расположенных справа и слева.

Схема образования σ-связей и π-связей в молекуле бензола

Такое перекрывание происходит над и под плоскостью бензольного кольца. В результа­те образуется единая замкнутая система π-электронов. В результате такого равномерного пере­крывания 2р-орбиталей всех шести углерод­ных атомов происходит «выравнивание» простых и двойных связей, т.е. в бензольном кольце отсутствуют классические двойные и одинарные связи. Равномерное распределение π-электронной плотности между всеми углеродными атомами, обусловленное π-электронной делокализацией, и является причиной высокой устойчивости молекулы бензола. В настоящее время нет единого способа графического изображения молекулы бензола с учетом его реальных свойств. Но чтобы подчеркнуть выравненность π-электронной плотности в молекуле бензола, прибегают к помощи следующих формул:

Необходимо, однако, помнить, что ни одна из этих формул не отвечает действительному физическому состоянию молекулы, а тем более не может отразить все многообразие ее свойств. Формула Кекуле в насто­ящее время является лишь символом молекулы бензола. Однако ее ши­роко применяют, помня при этом о ее недостатках.

Понятие «бензольное кольцо» сразу требует расшифровки. Для этого необходимо хотя бы коротко рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865 г. немецким ученым А. Кекуле:

К наиболее важным ароматическим углеводородам относятся бензол С 6 Н 6 и его гомологи: толуол С 6 Н 5 СН з, ксилол С 6 Н 4 (СН з) 2 и др.; нафталин C 10 H 8 , антрацен С 14 Н 10 и их производные.

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле изображается по три одинарных и три двойных чередующихся углерод-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей. Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола.

Электронное строение бензола

Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp 2 -гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости. Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца. Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца.

В результате шесть р-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода. Две области большой электронной плоскости расположены по обе стороны плоскости σ-связей.

p-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода. В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет простых и двойных связей. Молекула бензола - устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (I). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II):

Бензольное ядро обладает определенной совокупностью свойств, которую принято называть ароматичностью.

Гомологический ряд, изомерия, номенклатура

Условно арены можно разделить на два ряда. К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму - конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них - нафталин):

Гомологический ряд бензола имеет общую формулу С n Н 2 n -6 . Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С 6 Н 5 -СН 3 - метилбензол или толуол, С 6 Н 4 (СН 3) 2 - диметилбензол или ксилол, С 6 Н 5 -С 2 Н 5 - этилбензол и т.д.

Так как в бензоле все углеродные атомы равноценны, то у первого его гомолога - толуола - изомеры отсутствуют. У второго гомолога - диметилбензола - имеются три изомера, отличающиеся взаимным расположением метильных групп (заместителей). Это орто- (сокращенно о-), или 1,2-изомер, в нем заместители находятся у соседних атомов углерода. Если заместители разделены одним атомом углерода, то это мета- (сокращенно м-) или 1,3-изомер, а если они разделены двумя атомами углерода, то это пара- (сокращенно п-) или 1,4-изомер. В названиях заместители обозначаются буквами (о-, м-, п-) или цифра­ми.

Физические свойства

Первые члены гомологического ряда бензола - бесцветные жидкости со специфическим запахом. Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

Химические свойства

Ароматичность определяет химические свойства бензола и его гомологов. Шестиэлектронная π-система является более устойчивой, чем обычные двухэлектронные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических углеводородов, чем для непредельных углеводородов. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения. Таким образом, ароматические углеводороды по своим химическим свойствам занимают промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.

I. Реакции замещения

1. Галогенирование (с Cl 2 , Вr 2)

2. Нитрование

3. Сульфирование

4. Алкилирование (образуются гомологи бензола) - реакции Фриделя-Крафтса

Алкилирование бензола происходит также при его взаимодействии с алкенами:

Дегидрированием этилбензола получают стирол (винилбензол):

II. Реакции присоединения

1. Гидрирование

2. Хлорирование

III. Реакции окисления

1. Горение

2С 6 Н 6 + 15O 2 → 12СO 2 + 6Н 2 O

2. Окисление под действием КМnO 4 , К 2 Сr 2 O 7 , HNO 3 и др.

Не происходит химической реакции (сходство с алканами).

Свойства гомологов бензола

В гомологах бензола различают ядро и боковую цепь (алкильные радикалы). По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам; влияние бензольного ядра на них проявляется в том, что в реакциях замещения всегда участвуют атомы водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным ядром, а также в более легкой окисляемости С-Н связей.

Влияние электронодонорного алкильного радикала (например, -СН 3) на бензольное ядро проявляется в повышении эффективных отрицательных зарядов на атомах углерода в орто- и пара-положениях; в результате облегчается замещение связанных с ними атомов водорода. Поэтому гомологи бензола могут образовывать тризамещенные продукты (а бензол обычно образует монозамещенные производные).