フェノールとは何なのか、体にどのような影響を与えるのか、この物質による中毒の症状とその結果はどのようなものなのか、都市環境に住むすべての人がこれについて知る必要があります。
フェノール化合物は化学生産の生成物であり、環境や生物に有害であるという意見が根強くあります。 フェノールは多くの食品に含まれ、植物の一部であり、人体内に常に存在する元素の 1 つであるため、これは部分的にしか真実ではありません。
それは何ですか?
フェノールは有機炭化水素であり、ヒドロキシベンゼンや石炭酸としても知られています。
フェノールが人体に及ぼす影響は物質の種類によって異なります。合成によって生成される化合物は危険であり、その蒸発は特に有害ですが、天然フェノールは逆に有益です。
工業研究所の外では、この物質が検出されます。
- ナッツで。
- カカオ豆で。
- すべてのフルーツとベリーに含まれています。
- オリーブ油や他の植物油に含まれています。
天然フェノールは、植物や果物を有害な昆虫や病気から守り、安全性を確保する抗酸化剤および防腐剤です。
人工フェノールには、それらを特徴付ける次のような特性があります。
- それらは水とアルコールに完全に溶けますが、大量に使用すると、液体にかすかなガッシュペイントの匂いが生じます。
- 40〜42度に加熱すると蒸発し始めます。
このため、フェノールの蒸気や水やアルコール飲料に溶けたフェノール自体との接触についてさえ知らずに、完全に偶然にフェノール中毒になる可能性があります。
フェノールはどこで使われていますか?
通常中毒を引き起こすフェノールの化合物は、以下の製品の製造に使用されています。
- 薬
- 化粧品。
- 臨床検査で使用される多数のリトマス液。
- プラスチック包装およびプラスチックの製造。
- 塗料、ワニスおよび石油精製産業。
- 肥料の製造において。
- 自動車用オイル、ワイパー、その他の工業用流体の製造。
- 獣医学 - 動物の皮膚の治療に。
- 家庭用化学薬品の製造。
フェノールの用途のリストは非常に膨大であり、日常生活の中でこの物質の有毒作用に遭遇するのは非常に簡単です。 たとえば、フェノール中毒の原因は、単純なスキンクリームを窓辺に忘れ、フラスコを 40 度以上に加熱して直射日光の当たる場所にしばらく放置したことである可能性があります。
毒を盛るとどうなるの?
人工的に得られた物質には第 2 の危険等級があり、毒性が高く、生物と環境の両方にとって危険です。 環境保護活動家らによると、フェノール漏洩後の自然地域の完全な回復期間は、動物の中毒を考慮しないと25年から35年かかり、その影響を計算することはほとんど不可能である。
ほとんどの場合、この物質の蒸気によって人が中毒になりますが、これは通常、フェノールを含む製品の不適切な保管または使用、プラスチック製品の使用条件の違反、および他の目的での使用によって発生します。
たとえば、この目的を意図していない、つまり適切な表示のないプラスチック容器に入れて電子レンジで食品を加熱すると、軽度の中毒を引き起こす可能性があり、食中毒と間違われる可能性があります。
フェノールを摂取すると、次のような影響があります。
- 有毒ガスを吸入すると、粘膜、特に目、気道、鼻咽頭、食道の粘膜が影響を受けます。
- 重度の化学火傷 - 殺虫剤や工業用油を扱う場合など、フェノール酸が皮膚に接触した場合。
- 飲み物や食べ物と一緒に摂取した場合、筋肉組織の壊死と血液凝固。
毒素が蒸気を吸入することによって、または製品と一緒に体内にどのように侵入したかに関係なく、その有毒な影響の結果は次のとおりです。
- 赤血球の破壊と血液組成の完全性の破壊により、酸素欠乏が引き起こされます。
- 腎盂腎炎の出現と急速な発症。
- 肝細胞の死。
- アレルギーによる気道の腫れと皮膚炎。
- 脳活動の障害、脳内のタンパク質細胞の破壊。
- 神経プロセスの機能不全、つまり神経系の正常な機能の停止。
吸入による中毒、つまりフェノールとその化合物の蒸気による中毒は、空気中の有毒物質の濃度が 0.01 mg/m3 の場合に発生し、成人の致死量は体内に侵入する毒素 8 ~ 10 グラムです。体;子供の場合は、5〜7グラムのフェノールが必要です。
中毒の見分け方は?
食中毒とは異なり、フェノール中毒は吐き気の形ではなく、脳現象や神経活動の障害の形で現れ始めます。
この毒による中毒には、次のような中毒の兆候が伴います。
- 突然の精神的・感情的な興奮は制御不能なイライラに変わり、周囲のものに対する完全な無関心に取って代わられます。
- 体力の低下、全体的な筋力の低下、休みたいという欲求、そして重度の肉体的疲労感が生じます。
- 光や音に対する反応の悪化を背景に、触覚が低下します。
- めまいが現れ、時には空間と時間の調整の喪失を伴います。
- 後頭部に集中して頭痛が起こり、薬は効果がありません。
- 運動能力が低下し、自発的なけいれんが発生する場合があります。
- 肌は青くなり、鳥肌が立ち、冷たくなります。
- 息切れが起こり、くしゃみやけいれん性咳嗽が起こります。
- たとえば、フェノールを含む染料が塗られたおもちゃで遊んでいるときに、フェノールと局所的に接触すると、ビート青みがかった皮膚の発疹が発生します。
毒素と継続的に接触すると、慢性フェノール中毒が発症し、その特徴はイライラ、頭痛、倦怠感を伴う持続的な肉体的疲労です。
やらなければいけないことは何?
中毒の治療には医学的介入が必要です。このような中毒に自分で対処し、その結果を防ぐことは不可能です。
フェノール中毒の症状に気づいた場合は、すぐに医師に連絡し、医師が向かう間に被害者に応急処置を施す必要があります。
応急処置の特徴は、まず健康に害を及ぼす原因を隔離する必要があることです。
- 室内に濃縮されたフェノール蒸気によって危害が生じた場合は、その人を新鮮な空気の中に連れ出します。
- 毒素が皮膚に付着した場合は、患部を石鹸で洗う必要があります。
- フェノール系ガスが生地に蓄積する傾向があるため、犠牲者を交換する必要があります。
- 健康に有害な粒子が粘膜に付着するため、大量の流水で目を洗い流す必要があります。顔も洗う必要があります。
- フェノールが水、飲み物、食べ物と一緒に体内に入った場合は、吸着剤を服用する必要があります。
フェノール化合物による人体の中毒の場合の応急処置用の吸着剤の中で、以下のものが最も効果的です。
- カルボレン;
- エンテロソーブ;
- ソルベックス;
もちろん、これらの薬は害を中和することはできませんが、毒素の病原性活動を軽減するのに役立ちます。 健康を回復するために活性炭を摂取することも役立ちます。 消化器系だけでなく血液にも影響を与えます。
ほとんどの場合、子供の中毒は蒸気ではなく接触によって発生しますが、これは低品質のおもちゃが原因です。 このような状況における応急処置は、毒素と接触した皮膚の部分を石鹸で洗い、水で口をすすぎ、体重5kgあたり1パックの割合で木炭を摂取することです。
この種の中毒に対する家庭での事前治療では、たとえ飲み物や食べ物から毒物が体内に入ったという確信がある場合でも、胃洗浄は除外されます。 フェノールは胃液や胃内の食べ物や液体とは密度が異なるため、嘔吐を促すと食道の粘膜を傷つける可能性があります。
ビデオ: フェノールに関する映画。
医師たちは何をするのでしょうか?
この物質による中毒の治療には、解毒剤であるグルコン酸カルシウムの使用が含まれます。 この溶液の投与は静脈内のみに行われ、投与量は犠牲者の体重、年齢、中毒自体の重症度に基づいて決定されます。
通常、溶液を含む注射は子供にとって耐えられないため、注射の代わりに点滴を使用することがよくあります。
この中毒の治療には、解毒剤の使用に加えて、次の手順が含まれます。
- 一般的な解毒療法であるこの治療法は、毒素を破壊することよりも、血液、腎臓、肝臓の組織を洗浄し、赤血球のバランスを回復することを目的としています。
- 血液吸着、この治療は医療機器で血液を浄化することから構成され、輸血に似ており、非常に痛みを伴います。この医療行為は、別の方法で血液から毒分子を結合して除去することが不可能な場合に使用されます。
- 血液透析、つまり「人工腎臓」は、腎不全が発生した場合、腎機能障害の可能性がある場合、またはその他の医学的理由で使用されます。
人々は、この物質の蒸気やそれを含む家庭用化学物質に遭遇しなくても、プラスチックやプラスチック製品、化粧品を使用していなくても、この物質による中毒症状を経験する可能性があります。 これは、衛生検査に合格していない肉、卵、牛乳、カッテージチーズの摂取によって起こります。
フェノール誘導体による動物の中毒は非常に頻繁に発生します。なぜなら、この物質は殺虫剤、肥料、獣医師や家畜専門家が家畜や家禽の治療に使用する多くの薬剤の一部であるからです。
このような中毒のリスクを回避するには、健康証明書のある畜産物のみを購入する必要があります。これは、市場やファーマーズフェアで畜産物を購入する場合に特に重要です。
それらは自然界にも存在しますが、人間に最も知られているものは人工的に得られたものです。 これらは現在、化学産業、建設、プラスチック製造、さらには医療でも広く使用されています。 フェノールの高い毒性特性、その化合物の安定性、皮膚や呼吸器系を通って人体に浸透する能力により、フェノール中毒が頻繁に発生します。 したがって、この物質は非常に危険な有毒化合物として分類され、その使用が厳しく規制されました。
フェノールとは何ですか
天然に存在するものと人工的に作られたもの。 天然フェノールは有益である可能性があります。それらは抗酸化物質であるポリフェノールであり、一部の植物に人間の治癒力を与えます。 そして合成フェノールは有毒物質です。 皮膚に接触すると火傷を引き起こし、人体に入ると重度の中毒を引き起こします。 揮発性芳香族炭化水素として分類されるこれらの複雑な化合物は、40 度をわずかに超える温度ですでにガス状態に変化します。 しかし、通常の状態では、特定の臭気のある透明な結晶物質です。
フェノールの定義は、学校の有機化学のコースで学びます。 同時に、その組成、分子構造、有害な特性についても説明します。 多くの人は、自然界で大きな役割を果たしているこのグループの天然物質について何も知りません。 フェノールはどのように特徴づけられるのでしょうか? この化合物の構成は非常に単純で、安息香酸基の分子、水素、酸素です。
フェノールの種類
これらの物質は多くの植物に存在します。 茎に色を付けたり、花に香りを与えたり、害虫を忌避したりします。 有毒な合成化合物もあります。 これらの物質には次のものが含まれます。
- 天然のフェノール化合物は、カプサイシン、オイゲノール、フラボノイド、リグニンなどです。
- 最も有名で有毒なフェノールは石炭酸です。
- 化合物ブチルフェノール、クロロフェノール。
- クレオソート、ライソールなど。
しかし基本的に、一般の人が知っている名前はフェノールそのものの 2 つだけです。
これらの化合物の特性
これらの化学物質は有毒であるだけではありません。 それらは理由があって人間によって使用されます。 フェノールがどのような性質を持っているかを判断するには、その組成が非常に重要です。 炭素、水素、酸素の組み合わせにより、特別な特性が与えられます。 これが、フェノールが人間によって非常に広く使用されている理由です。 この接続のプロパティは次のとおりです。
自然界におけるフェノールの役割
これらの物質は多くの植物に含まれています。 彼らは色と香りの創造に参加します。 カプサイシンは唐辛子に辛味を与えます。 アントシアニンとフラボノイドは樹皮を着色し、ケトールまたはオイゲノールは花の香りを与えます。 一部の植物には、いくつかのフェノール分子の結合によって形成される物質であるポリフェノールが含まれています。 それらは人間の健康に良いものです。 ポリフェノールにはリグニン、フラボノイドなどが含まれます。 これらの物質は、オリーブオイル、果物、ナッツ、お茶、チョコレート、その他の製品に含まれています。 それらの中には、アンチエイジング効果があり、ガンから体を守ると考えられているものもあります。 しかし、タンニン、ウルシオール、石炭酸などの有毒化合物も含まれています。
フェノール類の人体への害
この物質とそのすべての誘導体は、皮膚や肺を通って容易に体内に浸透します。 血液中では、フェノールは他の物質と化合物を形成し、さらに有毒になります。 体内の濃度が高くなるほど、より多くの害を引き起こす可能性があります。 フェノールは神経系や心血管系の活動を妨害し、肝臓や腎臓に影響を与えます。 赤血球を破壊し、アレルギー反応や潰瘍を引き起こします。
フェノール中毒は、ほとんどの場合、飲料水を介して発生するほか、建築、塗料、家具の製造でフェノール誘導体が使用された部屋の空気を通じて発生します。
その化合物を吸入すると、気道の火傷、鼻咽頭の炎症、さらには肺水腫が発生します。 フェノールが皮膚に付着すると、重篤な化学火傷が生じ、その後、治りが悪い潰瘍が発生します。 そして、人の皮膚の 4 分の 1 以上が影響を受けると、死につながります。 汚染された水などを介して少量のフェノールを誤って摂取すると、胃潰瘍、運動調整障害、不妊、心不全、出血、がんを引き起こす可能性があります。 大量に摂取すると即死につながります。
フェノールはどこで使用されますか?
この物質の発見後、空気中で色を変える能力が発見されました。 この性質を活かして染料の生産が行われました。 しかしその後、その他の特性が発見されました。 そして、フェノールという物質は人間の活動に広く使用されるようになりました。
医学への応用
フェノールの殺菌特性が発見されると、医療に広く使用され始めました。 主に施設、道具、さらにはスタッフの手の消毒に使用されます。 さらに、フェノールは、アスピリン、パーゲン、結核、真菌性疾患の治療薬、およびゼロホルムなどのさまざまな防腐剤など、いくつかの一般的な薬剤の主成分です。
現在、フェノールは美容分野で皮膚の深部ピーリングによく使用されています。 この場合、表皮の上層を焼く性質を利用します。
消毒にフェノールを使用する
外用の軟膏や溶液の形の特別な製剤もあります。 部屋の物や表面、道具、リネンの消毒に使用されます。 フェノールは医師の監督の下、コンジローマ、膿皮症、膿痂疹、毛嚢炎、化膿性創傷およびその他の皮膚疾患の治療に使用されます。 と組み合わせたソリューションは、施設の消毒や洗濯物の浸漬に使用されます。 灯油やテレビン油と混ぜると害虫駆除効果が得られます。
皮膚の広い領域、および食品の準備と保管を目的とした部屋は、フェノールで処理すべきではありません。
どうしてフェノール中毒になるのでしょうか?
成人の場合、この物質の致死量は1 gから、子供では0.05 gである可能性があり、次の理由でフェノール中毒が発生する可能性があります。
- 有毒物質を扱う際の安全上の注意事項を遵守しない。
- 事故の場合。
- 薬の投与量を遵守しなかった場合。
- おもちゃや食器などのフェノールを含むプラスチック製品を使用する場合。
- 家庭用化学物質が不適切に保管されている場合。
急性の場合、それらはすぐにわかり、その人に助けを提供することができます。 しかし、フェノールの危険性は、少量の摂取では気付かない可能性があることです。 したがって、フェノールを放出する仕上げ材、塗料製品、家具が使用された部屋に人が住んでいると、慢性中毒が発生します。
中毒の症状
問題を時間内に認識することが非常に重要です。 これは予定通りに治療を開始し、死亡を防ぐのに役立ちます。 主な症状は他の中毒と同じで、吐き気、嘔吐、眠気、めまいなどです。 しかし、人がフェノール中毒であることを知ることができる特徴的な兆候もあります。
- 口からの特徴的な臭い。
- 失神;
- 体温の急激な低下;
- 瞳孔の拡張。
- 蒼白;
- 呼吸困難;
- 冷や汗;
- 心拍数と血圧の低下。
- 腹痛;
- 血の混じった下痢。
- 唇に白い斑点。
慢性中毒の兆候も知る必要があります。 少量が体内に入っても、強い兆候はありません。 しかし、フェノールは健康を損ないます。 慢性中毒の症状は次のとおりです。
- 頻繁な片頭痛、頭痛;
- 吐き気;
- 皮膚炎およびアレルギー反応。
- 不眠症;
- 腸疾患;
- ひどい疲労感。
- 過敏性。
中毒の応急処置と治療
被害者はできるだけ早く応急処置をし、医師の診察を受けなければなりません。 フェノールと接触した直後に取るべき措置は、フェノールが体内に侵入した場所によって異なります。
- 物質が皮膚に付着した場合は、軟膏や脂肪で火傷を治療しないでください。
- フェノールが口腔粘膜に付着した場合は、洗い流し、何も飲み込まないでください。
- 胃に入った場合は、木炭「ポリソルブ」などの吸着剤を飲んでください。粘膜の火傷を避けるために胃をすすぐことはお勧めできません。
医療施設における中毒の治療は複雑で時間がかかります。 肺の換気、解毒療法が行われ、解毒剤が投与されます - グルコン酸カルシウム、吸着剤、抗生物質、心臓病の薬が使用されます。
フェノールの使用に関する安全規則
すべての国の衛生基準および疫学基準により、室内空気中のフェノール濃度の最大許容レベルが定められています。 安全な用量は人間の体重1kgあたり0.6mgと考えられています。 しかし、これらの基準は、そのような濃度のフェノールが定期的に体内に入ったとしても、徐々に蓄積して健康に重大な害を引き起こす可能性があることを考慮していません。 この物質は、プラスチック製品、塗料、家具、建築材料および装飾材料、化粧品から空気中に放出される可能性があります。 したがって、購入する製品の組成を注意深く監視する必要があり、何かから不快な甘い臭いに気づいた場合は、それを取り除く方がよいでしょう。 消毒にフェノールを使用する場合は、溶液の投与量と保管規則を厳守する必要があります。
フェノール -分子が 1 つ以上のヒドロキソ基に結合したフェニル ラジカルを含む有機物質。 アルコールと同じように、 フェノールは分類されています原子性によって、つまり 水酸基の数で決まります。
一価フェノール分子内にヒドロキシル基が 1 つ含まれています。
多価フェノール分子内に複数の水酸基を含む:
ベンゼン環に3つ以上の水酸基を含む多価フェノールもあります。
このクラスの最も単純な代表であるフェノール C 6 H 5 OH の構造と特性を詳しく見てみましょう。 この物質の名前は、カス全体の名前、つまりフェノールの基礎を形成しました。
フェノールの物性
フェノールは固体の無色の結晶物質で、融点 = 43 °C、沸点 = 181 °C、鋭い特有の臭気を持ち、室温で水にわずかに溶けます。 フェノールの水溶液は石炭酸と呼ばれます。 皮膚に接触すると原因となる火傷、 したがって、フェノールは非常に慎重に取り扱う必要があります。
フェノールの化学的性質
ほとんどの反応では、フェノールは O-H 結合でより活性になります。これは、酸素原子からベンゼン環への電子密度のシフト (p 結合における酸素原子の孤立電子対の参加) により、この結合の極性がより高くなるためです。 -活用システム)。 フェノールの酸性度はアルコールの酸性度よりもはるかに高くなります。 フェノールの場合、共役系における孤立電子対の関与により、酸素原子がベンゼン環の炭素原子にしっかりと結合しているため、C-O 結合の切断反応は一般的ではありません。 フェノール分子内の原子の相互影響は、ヒドロキシ基の挙動だけでなく、ベンゼン環の反応性の向上にも現れます。 ヒドロキシル基は、ベンゼン環、特にオルト位とパラ位(OH 基)の電子密度を増加させます。
フェノールの酸の性質
ヒドロキシル基の水素原子は本質的に酸性です。 なぜなら フェノールの酸性特性は水やアルコールの酸性特性よりも顕著であるため、フェノールはアルカリ金属だけでなくアルカリとも反応してフェノラートを形成します。
フェノールの酸性度は、置換基の性質 (電子密度供与体または受容体)、OH 基に対する位置、および置換基の数によって異なります。 フェノールの OH 酸性度に最も大きな影響を与えるのは、オルト位とパラ位にある基です。 ドナーは O-H 結合の強度を増加させ(それにより水素の移動度および酸性特性が低下します)、アクセプターは O-H 結合の強度を減少させ、一方酸性度は増加します。
ただし、フェノールの酸性特性は、無機酸やカルボン酸の酸性特性ほど顕著ではありません。 たとえば、フェノールの酸性特性は炭酸の酸性特性の約 3000 分の 1 です。 したがって、ナトリウムフェノラートの水溶液に二酸化炭素を通すことにより、遊離フェノールを単離することができます。
ナトリウムフェノラートの水溶液に塩酸または硫酸を添加すると、フェノールが生成します。
フェノールへの定性反応
フェノールは塩化第二鉄と反応して濃い紫色の錯体化合物を形成します。この反応により、ベンゼン環に 1 つ以上のヒドロキシル基を含む他のフェノールも、第二鉄との反応で明るい青紫色を呈します。塩化物(3)。
フェノールのベンゼン環の反応
ヒドロキシル置換基の存在は、ベンゼン環における求電子置換反応の発生を非常に促進します。
- フェノールの臭素化。ベンゼンとは異なり、フェノールの臭素化には触媒 (臭化鉄(3)) を添加する必要はありません。 さらに、フェノールとの相互作用は選択的に発生します。臭素原子はフェノールに向けられます。 オルト-そして ペア-位置を変更し、そこにある水素原子を置き換えます。 置換の選択性は、上で議論したフェノール分子の電子構造の特徴によって説明されます。
したがって、フェノールが臭素水と反応すると、2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿物が形成されます。
この反応は、塩化鉄(3) との反応と同様に、次のような役割を果たします。 フェノールの定性検出.
2.フェノールのニトロ化また、ベンゼンのニトロ化よりも容易に起こります。 希硝酸との反応は室温で起こります。 その結果、混合物が形成されます オルト-そして パロニトロフェノールの異性体:
濃硝酸を使用すると、爆発性物質である 2,4,6, トリニトリルフェノールピクリン酸が生成されます。
3. フェノールの芳香環の水素化触媒の存在下では容易に通過します。
4.フェノールとアルデヒドの重縮合、特に、ホルムアルデヒドの場合、反応生成物(フェノールホルムアルデヒド樹脂および固体ポリマー)の形成が起こります。
フェノールとホルムアルデヒドの相互作用は、次のスキームで説明できます。
二量体分子は「可動性」水素原子を保持しています。これは、十分な数の試薬があれば反応をさらに継続できることを意味します。
反応 重縮合、それらの。 低分子量の副生成物 (水) の放出によって起こるポリマー生成反応は、さらに (試薬の 1 つが完全に消費されるまで) 継続して巨大な高分子を形成する可能性があります。 このプロセスは次の要約式で説明できます。
線状分子の形成は常温で起こります。 加熱時に同じ反応を実行すると、得られる生成物は分岐構造を持ち、線状構造のフェノールホルムアルデヒド樹脂を過剰のアルデヒドで加熱した結果、固体で水に不溶になります。独特の性質を持った塊が得られます。 フェノールホルムアルデヒド樹脂をベースとしたポリマーは、加熱、冷却、水、アルカリ、酸に耐性のあるワニスや塗料、プラスチック製品の製造に使用され、高い誘電特性を持っています。 電気製品の最も重要かつ重要な部品、電源ユニットのハウジングや機械部品、無線機器のプリント基板のポリマーベースは、フェノールホルムアルデヒド樹脂をベースとしたポリマーから作られています。 フェノールホルムアルデヒド樹脂をベースとした接着剤は、さまざまな性質の部品を確実に接続することができ、非常に広い温度範囲にわたって最高の接合強度を維持します。 この接着剤は、照明ランプの金属ベースをガラス球に取り付けるために使用され、フェノールおよびそれをベースにした製品が広く使用されています。
フェノールの応用
フェノールは特有の臭気のある固体物質であり、皮膚に接触すると火傷を引き起こします。 有毒。 水に溶け、その溶液は石炭酸(防腐剤)と呼ばれます。 彼女は外科手術に導入された最初の消毒剤でした。 プラスチック、医薬品(サリチル酸およびその誘導体)、染料、爆薬の製造に広く使用されています。
フェノールは有毒物質です。 この物質の使用は、建設、化学、製薬業界で一般的です。 フェノール中毒の症状と、この状況で提供される必要がある援助を知っておくことをお勧めします。
フェノールは、フェノールまたはいわゆる芳香族炭化水素のクラスに属する物質の最も単純な代表です。 ほとんどの場合、この物質は建設、有機材料(プラスチック)の生産、化学産業のニーズに使用されます。 医学や農芸化学など、他の科学分野でも需要があります。
1834 年、コール タールの蒸留中にフェノールが発見されましたが、他の物質のように合成されたものではなく、石炭層から分離されました。 150 年以上にわたって、この物質は名前を変えることができました (古い名前は「石炭酸」でした。化学者は今でも「石炭酸」と呼んでいます)。
現在、フェノールが属する化合物の名前はヒドロキシベンゼンです。 時間が経つにつれて、フェノールのいくつかの物理的特性が明らかになりましたが、19 世紀にはそれを誤りなく確立することが困難でした。 フェノールのモル質量は 94.11 g/mol、密度は 1.07 グラム/立方センチメートルです。
興味深いことに、摂氏 40.9 度の温度では、通常の凝集状態では結晶であるこの物質が溶け始め、特徴的な色合いが得られます。 通常(室温)温度では、フェノールは色のない小さな結晶として現れます。 これらの結晶はガッシュの強い香りがします。 フェノールの匂いは非常に特異的で、物や衣類に長時間「くっつく」可能性があります。
ヒドロキシベンゼンが他の物質と均一な系を形成する能力(言い換えれば、溶解度)はそれほど高くありません。 この物質は水に完全に溶けることはありません。 フェノールの化学式は C6H5OH であり、人間の粘膜や皮膚に対する刺激物である刺激物に分類される有毒で腐食性の物質です。
フェノールに対する解毒剤として、グルコン酸カルシウムの 10% 溶液が使用されます (通常は静脈内に)。 ただし、人生で誰にも注射したことがない場合は、毒物学部門で被害者に必要な援助が提供される医師の到着を待つ方が良いことに注意してください。
ベンゼンをベースに形成されます。 通常の状態では、それらは特定の芳香を持つ固体の有毒物質です。 現代の産業において、これらの化合物は重要な役割を果たしています。 使用量の観点から見ると、フェノールとその誘導体は世界で最も人気のある化合物トップ 20 に含まれます。 これらは化学工業、軽工業、製薬、エネルギーの分野で広く使用されています。 したがって、工業規模でのフェノールの生産は、化学産業の主要なタスクの 1 つです。
フェノールの名称
フェノールの元の名前は石炭酸です。 その後、この化合物は「フェノール」という名前が付けられました。 この物質の式を図に示します。
フェノール原子は、OH ヒドロキソ基に結合している炭素原子から番号が付けられます。 このシーケンスは、他の置換された原子が最小の番号を受け取る順序で続きます。 フェノール誘導体は 3 つの要素の形で存在し、その特徴は構造異性体の違いによって説明されます。 さまざまなオルト、メタ、パラクレゾールは、ベンゼン環と水酸基の化合物の基本構造を変形したものにすぎず、その基本的な組み合わせはフェノールです。 この物質の化学式は C 6 H 5 OH のようになります。
フェノールの物性
視覚的には、フェノールは固体の無色の結晶として見えます。 屋外では酸化し、特徴的なピンク色を帯びます。 通常の条件下では、フェノールは水にほとんど溶けませんが、温度が 70 度に上昇すると、この溶解度は急激に増加します。 アルカリ性溶液では、この物質は任意の量および任意の温度で溶解します。
これらの特性は、フェノールを主成分とする他の化合物にも保存されています。
化学的特性
フェノールのユニークな特性は、その内部構造によって説明されます。 この化学物質の分子内では、酸素の p 軌道がベンゼン環とともに単一の p 系を形成しています。 この緊密な相互作用により、芳香環の電子密度が増加し、酸素原子の指標が減少します。 この場合、ヒドロキソ基の結合の極性が大幅に増加し、その組成に含まれる水素がアルカリ金属に置き換わりやすくなります。 このようにして、さまざまなフェノラートが形成されます。 これらの化合物はアルコラートのように水で分解しませんが、その溶液は強塩基と弱酸の塩に非常に似ているため、かなり顕著なアルカリ反応を起こします。 フェノラートはさまざまな酸と反応し、反応の結果としてフェノールが還元されます。 この化合物の化学的特性により、酸と反応してエステルを形成します。 たとえば、フェノールと酢酸の反応により、フェニル エステル (フェニルアセテート) が生成されます。
ニトロ化反応は広く知られており、20% 硝酸の影響下でフェノールがパラニトロフェノールとオルトニトロフェノールの混合物を形成します。 フェノールを濃硝酸で処理すると、ピクリン酸とも呼ばれる 2,4,6-トリニトロフェノールが生成されます。
自然界のフェノール
フェノールは独立した物質として、自然界ではコールタールや特定の種類の油に含まれています。 しかし、産業上のニーズにとって、この量は何の役割も果たしません。 したがって、フェノールを人工的に入手することは、何世代にもわたる科学者にとって優先事項となっています。 幸いなことに、この問題は解決され、最終的には人工フェノールが得られました。
プロパティ、受信
さまざまなハロゲンを使用するとフェノラートを得ることができ、さらに処理するとフェノラートからベンゼンが形成されます。 たとえば、水酸化ナトリウムとクロロベンゼンを加熱するとナトリウムフェノラートが生成され、酸にさらされると塩、水、フェノールに分解されます。 このような反応の式は次のとおりです。
C 6 H 5 -Cl + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
芳香族スルホン酸はベンゼンの生成源でもあります。 化学反応はアルカリとスルホン酸を同時に溶かすことによって行われます。 反応からわかるように、フェノキシドが最初に形成されます。 強酸で処理すると、多価フェノールに還元されます。
産業におけるフェノール
理論的には、フェノールを得る最も簡単で最も有望な方法は次のようになります。触媒の助けを借りて、ベンゼンを酸素で酸化します。 しかしこれまで、この反応の触媒は選択されていませんでした。 したがって、現在業界では他の方法が使用されています。
フェノールを製造するための連続的な工業的方法は、クロロベンゼンと 7% 水酸化ナトリウム溶液の相互作用から構成されます。 得られた混合物は、300℃の温度に加熱された1.5キロメートルのパイプシステムを通過します。温度の影響と高圧に維持されると、出発物質が反応し、2,4-ジニトロフェノールとその他の生成物が生成されます。
少し前に、クメン法を使用してフェノール含有物質を製造する工業的方法が開発されました。 このプロセスは 2 つの段階で構成されます。 まず、ベンゼンからイソプロピルベンゼン(クメン)が得られます。 これを行うには、ベンゼンをプロピレンでアルカリ化します。 反応は次のようになります。
この後、クメンは酸素により酸化されます。 2 番目の反応の生成物はフェノールともう 1 つの重要な生成物であるアセトンです。
フェノールはトルエンから工業規模で製造できます。 これを行うには、空気中に含まれる酸素でトルエンを酸化させます。 反応は触媒の存在下で起こります。
フェノール類の例
フェノールの最も近い同族体はクレゾールと呼ばれます。
クレゾールには3種類あります。 通常の状態ではメタクレゾールは液体、パラクレゾールとオルトクレゾールは固体です。 すべてのクレゾールは水に溶けにくく、化学的性質はフェノールとほぼ同じです。 自然な形では、クレゾールはコールタールに含まれており、工業的には染料やある種のプラスチックの製造に使用されます。
二原子フェノールの例には、パラ-、オルト-、およびメタ-ヒドロベンゼンが含まれます。 それらはすべて固体であり、水に容易に溶けます。
三価フェノールの唯一の代表例はピロガロール (1,2,3-トリヒドロキシベンゼン) です。 その式を以下に示します。
ピロガロールはかなり強力な還元剤です。 酸化しやすいため、無酸素ガスの生成に使用されます。 この物質は写真家にはよく知られており、現像剤として使用されます。
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