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Phénols. Classification

  • 14.10.2019

Question 2. Phénol, sa structure, ses propriétés et ses applications.

Répondre. Les phénols sont des substances organiques, dérivés d'hydrocarbures aromatiques, dans lesquels des groupes hydroxyle (un ou plusieurs) sont associés à un noyau benzénique.

Le représentant le plus simple de ce groupe de substances est le phénol, ou acide carbolique C 6 H 5 OH. Dans la molécule de phénol, les électrons π du cycle benzénique attirent des paires libres d'électrons de l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle, ce qui augmente la mobilité de l'atome d'hydrogène de ce groupe.

Propriétés physiques

Substance cristalline solide et incolore, avec une odeur caractéristique piquante, pendant le stockage elle s'oxyde à l'air et acquiert une couleur rose ; elle est peu soluble dans l'eau froide, mais se dissout bien dans l'eau chaude. Point de fusion – 43 °C, point d'ébullition – 182 °C. Antiseptique puissant, très toxique.

Propriétés chimiques

Les propriétés chimiques sont déterminées par l'influence mutuelle du groupe hydroxyle et du cycle benzénique.

Réactions sur le cycle benzénique

1. Bromation :

C 6 H 5 OH + 3Br 2 = C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.

2,4,6-tribromophénol (précipité blanc)

2. Interaction avec l'acide nitrique :

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 = C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-trinitrophénol (acide picrique)

Ces réactions se déroulent dans des conditions normales (sans chaleur ni catalyseurs), alors que la nitration du benzène nécessite de la température et des catalyseurs.

Réactions au niveau du groupe hydroxy

1. Comme les alcools, il interagit avec les métaux actifs :

2C 6 H 5 OH + 2Na = 2C 6 H 5 ONa + H 2.

phénolate de sodium

2. Contrairement aux alcools, il interagit avec les alcalis :

C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Les phénolates sont facilement décomposés par les acides faibles :

a) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 = C 6 H 5 OH + NaHCO 3 ;

b) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 = C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

éther de méthylphényle

3. Interaction avec les dérivés halogènes :

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I = C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

éther éthylphénylique

4. Interaction avec les alcools :

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 = C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Réaction qualitative :

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 = (C 6 H 5 O) 3 Fe↓+ 3HCl.

phénolate de fer(III)

Le phénolate de fer (III) a une couleur violet brunâtre avec une odeur de carcasse (peinture).

6. Accélation :

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH = C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Copolycondensation :

C 6 H 5 OH + CH 2 O + … → - n. –.

résine méthanal –H 2 O phénol-formaldéhyde

Reçu

1. Fabriqué à partir de goudron de houille.

2. Préparation à partir de dérivés chlorés :

C 6 H 5 Cl + NaOH = C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. Méthode Cumène :

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH(CH 3) 2,

C 6 H 5 CH(CH 3) 2 + O 2 C 6 H 5 C(CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.

phénol acétone

Application

1. En tant qu'antiseptique, il est utilisé comme désinfectant.

2. Dans la production de plastiques (résine phénol-formaldéhyde).

3. Dans la production d'explosifs (trinitrophénol).

4. Dans la production de réactifs photo (révélateurs pour papier noir et blanc).

5. Dans la production de médicaments.

6. Dans la production de peintures (gouache).

7. Dans la production de matériaux synthétiques.

Question 3. 1,12 litres de CO 2 ont été passés dans 200 g d'une solution de KOH à 40 %. Déterminez le type et la masse de sel formé.

Répondre.

Étant donné : Trouver: type et poids du sel.

V(CO2) = 1,12 l.


Solution

m(KOH anhydre)= 200*0,4=80g.

x 1 g 1,12 l x 2 g

2KOH + CO2 = K2CO3 + H2O.

v : 2 moles 1 moles 1 moles

M : 56 g/mol – 138 g/mol

m : 112 g -- 138 g

x 1 = m(KOH) = (1,12* 112)/22,4=5,6 g,

x 2 = m (K 2 CO 3) = 138 * 1,12/22,4 = 6,9 g.

Puisque KOH a été consommé en excès, le sel moyen K 2 CO 3 s'est formé, et non le KHCO 3 acide.

Répondre: m(K2CO3) = 6,9 g.

BILLET N°3

question 1.Théorie de la structure des composés organiques. L'importance de la théorie pour le développement de la science.

Répondre. En 1861, le scientifique russe Alexandre Mikhaïlovitch Butlerov a formulé les principes de base de la théorie de la structure des substances organiques.

1. Les molécules de composés organiques sont constituées d'atomes connectés les uns aux autres dans un certain ordre selon leur valence (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. Les propriétés physiques et chimiques d'une substance dépendent non seulement de la nature des atomes et de leur rapport quantitatif dans la molécule, mais également de l'ordre de connexion des atomes, c'est-à-dire de la structure de la molécule.

3. Les propriétés chimiques d’une substance peuvent être déterminées en connaissant sa structure moléculaire. A l’inverse, la structure de la molécule d’une substance peut être établie expérimentalement en étudiant les transformations chimiques de la substance.

4. Dans les molécules, il existe une influence mutuelle des atomes ou des groupes d'atomes les uns sur les autres :

CH 3 - CH 3 (t ébullition = 88,6 0 C), CH 3 - CH 2 – CH 3 (t ébullition = 42,1 0 C)

éthane propane

Sur la base de sa théorie, Butlerov a prédit l'existence d'isomères de composés, par exemple deux isomères du butane (butane et isobutane) :

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (point d'ébullition =0,5 0 C),

CH 3 -CH(CH 3)- CH 3 (t ébullition = -11,7 0 C).

2-méthylpropane ou isobutane

Les isomères sont des substances qui ont la même composition moléculaire, mais une structure chimique différente et qui ont donc des propriétés différentes.

La dépendance des propriétés des substances sur leurs structures est l'une des idées qui sous-tendent la théorie de la structure des substances organiques d'A.M. Butlerov.

L’importance de la théorie d’A.M. Butlerov

1.répondu aux principales « Contradictions » de la chimie organique :

a) Variété de composés carbonés

b) divergence apparente entre la valence et les substances organiques :

c) différentes propriétés physiques et chimiques de composés ayant la même formule moléculaire (C 6 H 12 O 6 - glucose et fructose).

2. A permis de prédire l'existence de nouvelles substances organiques, et également d'indiquer les voies de leur production.

3. A permis de prévoir divers cas d'isomérie et de prédire les directions possibles de réactions.

Question 2. Types de liaisons chimiques dans les composés organiques et organiques.

Répondre: La principale force motrice menant à la formation d'une liaison chimique est le désir des atomes de compléter le niveau d'énergie externe.

Liaison ionique– une liaison chimique réalisée grâce à l’attraction électrostatique entre ions. La formation de liaisons ioniques n'est possible qu'entre des atomes dont les valeurs d'électronégativité diffèrent grandement.

Les composés ioniques comprennent les halogénures et les oxydes de métaux alcalins et alcalino-terreux (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).

Les ions peuvent également être constitués de plusieurs atomes dont les liaisons entre eux ne sont pas ioniques :

NaOH = Na + + OH - ,

Na 2 SO 4 = 2Na + + SO 4 2-.

Il est à noter que les propriétés des ions diffèrent sensiblement des propriétés des atomes et molécules correspondants de substances simples : Na est un métal qui réagit violemment avec l'eau, l'ion Na + s'y dissout ; H 2 - s'y dissout; H2 est un gaz incolore, insipide et inodore ; l'ion H+ donne à la solution un goût aigre et change la couleur du tournesol (en rouge).

Propriétés des composés ioniques

1. Les composés avec des liaisons ioniques sont des électrolytes. Seules les solutions et les matières fondues conduisent le courant électrique.

2. Plus grande fragilité des substances cristallines.

Une liaison covalente- une liaison chimique réalisée par la formation de paires d'électrons communes (de liaison).

Liaison covalente non polaire - une liaison formée entre des atomes présentant la même électronégativité. Dans une liaison covalente non polaire, la densité électronique d'une paire commune d'électrons est distribuée dans l'espace symétriquement par rapport aux noyaux des atomes communs (H 2 , I 2, O 2 , N 2).

La liaison polaire covalente est une liaison covalente entre des atomes d'électronégativité différente (mais pas très différente les uns des autres) (H 2 S, H 2 O, NH 3).

Selon le mécanisme donneur-accepteur, se forment : NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2. Dans le cas de l'apparition de l'ion NH + 4, l'atome d'azote est un donneur, fournissant une paire d'électrons non partagée pour un usage commun, et l'ion hydrogène est un accepteur, acceptant cette paire et fournissant pour cela son orbitale. Dans ce cas, un lien donateur-accepteur (coordination) se forme. L’atome accepteur acquiert une charge négative importante et l’atome donneur acquiert une charge positive.

Les composés avec des liaisons covalentes polaires ont des points d'ébullition et de fusion plus élevés que les substances avec des liaisons covalentes non polaires.

Dans les molécules de composés organiques, les liaisons des atomes sont polaires covalentes.

Dans de telles molécules, l'hybridation (mélange d'orbitales et alignement de leur formule et de leur énergie) des orbitales de valence (externes) des atomes de carbone se produit.

Les orbitales hybrides se chevauchent et de fortes liaisons chimiques se forment.

Connexions métalliques- liaison réalisée par des électrons relativement libres entre des ions métalliques dans un réseau cristallin. Les atomes métalliques cèdent facilement des électrons et deviennent des ions chargés positivement. Les électrons détachés se déplacent librement entre les ions métalliques positifs, c'est-à-dire ils sont socialisés par des ions métalliques, c'est-à-dire ils sont socialisés et se déplacent dans toute la pièce de métal, qui est généralement électriquement neutre.

Propriétés des métaux.

1. Conductivité électrique. En raison de la présence d’électrons libres capables de créer un courant électrique.

2. Conductivité thermique. A cause de la même chose.

3. Malléabilité et ductilité. Les ions métalliques et les atomes d'un réseau métallique ne sont pas directement liés les uns aux autres et les couches individuelles de métal peuvent se déplacer librement les unes par rapport aux autres.

Liaison hydrogène- peut être intermoléculaire et intramoléculaire.

Liaison hydrogène intermoléculaire se forme entre les atomes d'hydrogène d'une molécule et les atomes d'un élément fortement électronégatif (F, O, N) d'une autre molécule. Cette connexion détermine les températures d'ébullition et de fusion anormalement élevées de certains composés (HF, H 2 O). Lorsque ces substances s'évaporent, les liaisons hydrogène sont rompues, ce qui nécessite de l'énergie supplémentaire.

La raison de la liaison hydrogène : en donnant un seul électron à « son propre » atome d’un élément électronégatif, l’hydrogène acquiert une charge positive relativement forte, qui interagit ensuite avec la seule paire d’électrons de l’atome « ​​étranger » de l’élément électronégatif.

Liaison hydrogène intramoléculaire se déroule à l’intérieur de la molécule. Cette liaison détermine la structure des acides nucléiques (double hélice) et la structure secondaire (hélicoïdale) des protéines.

Une liaison hydrogène est beaucoup plus faible qu’une liaison ionique ou covalente, mais plus forte qu’une interaction intermoléculaire.

Question 3. Résoudre un problème. 20 g de nitrobenzène ont été soumis à une réaction de réduction. Trouver la masse d'aniline formée si le rendement de la réaction est de 50 %.

Répondre.

Étant donné : Trouver : m(C 6 H 6 NH 2).

m(C6H6NO2) = 20g,

Solution

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.

v : 1 mole 1 mole

M : 123 g/mole 93 g/mole

x = m théorie (C 6 H 6 NH 2) = 20 * 93/123 = 15 g,

m pratique = 15*0,5=7,5 g.

Répondre: 7,5g.

Billet numéro 4

Propriétés Métal Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Réduire le pouvoir (faire don d'électrons) En augmentant
Interaction avec l'oxygène atmosphérique S'oxyde rapidement à des températures normales S'oxyde lentement à des températures normales ou lorsqu'il est chauffé Ne pas oxyder
Interaction avec l'eau H 2 est libéré et de l'hydroxyde se forme Lorsqu'il est chauffé, de l'hydrogène est libéré et de l'hydroxyde se forme Ne déplace pas l'hydrogène de l'eau
Interaction avec les acides Déplace l’hydrogène des acides dilués Ne déplacera pas l’hydrogène des acides dilués
Pouvoir oxydant (gain d’électrons) En augmentant

Question 1. Propriétés générales des métaux. Caractéristiques de la structure des atomes .

Répondre. Les atomes métalliques cèdent relativement facilement des électrons de valence et deviennent des ions chargés positivement. Les métaux sont donc des agents réducteurs. Il s’agit des propriétés chimiques principales et les plus générales des métaux. Les composés métalliques ne présentent que des états d'oxydation positifs. La capacité réductrice des différents métaux n’est pas la même et augmente dans la série de tensions électrochimiques des métaux de Au à Li.

Propriétés physiques

1. Conductivité électrique. Elle est causée par la présence d’électrons libres dans les métaux qui forment un courant électrique (mouvement dirigé des électrons).

2. Conductivité thermique.

3. Malléabilité et ductilité.

Métaux avec ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g/cm3 – lourd.

Métaux à bas point de fusion : c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >1000 0C.

Schémas d'interaction des métaux avec l'acide sulfurique.

Diluer H 2 SO 4 dissout les métaux situés dans une série de potentiels d'électrodes standard (série d'activité métallique) en hydrogène :

M + H 2 SO 4 (dilué) → sel + H 2

(M = (Li → Fe) dans la série d'activité des métaux).

Dans ce cas, le sel et l'eau correspondants se forment.

Le H 2 SO 4 dilué réagit très lentement avec Ni ; l'acide ne réagit pas avec Ca, Mn et Pb. Lorsqu'il est exposé à un acide, un film de PbSO 4 se forme à la surface du plomb, le protégeant d'une interaction ultérieure avec l'acide.

Concentré H 2 SO 4 n'interagit pas avec de nombreux métaux aux températures ordinaires. Cependant, lorsqu'il est chauffé, l'acide concentré réagit avec presque tous les métaux (sauf Pt, Au et quelques autres). Dans ce cas, l'acide est réduit en H 2 S, ou SO 2 :

M + H 2 SO 4 (conc.) → sel + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

Dans ces réactions, l’hydrogène n’est pas libéré, mais de l’eau se forme.

Schémas d'interaction des métaux avec l'acide nitrique.

Lorsque les métaux interagissent avec HNO 3, l'hydrogène n'est pas libéré ; il s'oxyde pour former de l'eau. Selon l'activité du métal, l'acide peut être réduit en composés.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 →NO 2 → NON → N 2 O →N 2 →NH 3 (NH 4 NO 3).

Dans ce cas, un sel d'acide nitrique se forme également.

Dilué HNO 3 réagit avec de nombreux métaux (exception : Ca, Cr, Pb, Au) le plus souvent avec formation de NH 3, NH 4 NO 3, N 2 ou NO :

M + HNO 3 (dilué) → sel + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2,NO).

Concentré HNO 3 réagit principalement avec les métaux lourds pour former du N 2 O ou NO 2 :

M + HNO 3 (conc.) → sel + H 2 O + N 2 O (NO 2).

Aux températures ordinaires, cet acide (oxydant puissant) ne réagit pas avec Al, Cr, Fe et Ni. Il les transfère facilement à un état passif (un film d'oxyde protecteur dense se forme à la surface du métal, empêchant le contact du métal avec l'environnement.)

Question 2. Amidon et cellulose. Comparez leur structure et leurs propriétés. Leur candidature.

Répondre. La structure de l'amidon : unité structurelle - le reste de la molécule

α-glucose. Structure cellulosique : unité structurelle-résidu de la molécule de β-glucose.

Propriétés physiques

L'amidon est une poudre blanche croustillante, insoluble dans l'eau froide. Dans l'eau chaude, il forme une solution pâteuse colloïdale.

La cellulose est une substance fibreuse solide, insoluble dans l'eau et les solvants organiques.

Propriétés chimiques

1. La cellulose d'amidon subit une hydrolyse :

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6.

L'hydrolyse de l'amidon produit de l'alpha-glucose et l'hydrolyse de la cellulose produit du bêta-glucose.

2. L'amidon iodé donne une couleur bleue (contrairement à la cellulose).

3. L’amidon est digéré dans le système digestif humain, mais la cellulose n’est pas digérée.

4. La cellulose est caractérisée par une réaction d'estérification :

[(C 6 H 7 O 2)(OH) 3 ] n +3nHONO 2 (conc.) [(C 6 H 7 O 2)(ONO 2) 3 ] n +3nH 2 O.

trinitrocellulose

5. Les molécules d'amidon ont des structures à la fois linéaires et ramifiées. Les molécules de cellulose ont une structure linéaire (c'est-à-dire non ramifiée), grâce à laquelle la cellulose forme facilement des fibres. C'est la principale différence entre l'amidon et la cellulose.

6.Combustion de l'amidon et de la cellulose :

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 = CO 2 + H 2 O + Q.

Sans accès à l'air, une décomposition thermique se produit. CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO, etc. sont formés.

Application

1. Par hydrolyse, il est transformé en flux et en glucose.

2. En tant que produit précieux et nutritif (le principal glucide de l'alimentation humaine - pain, céréales, pommes de terre).

3. Dans la production de pâte.

4. Dans la production de peintures (épaississant)

5. En médecine (pour préparer des pommades, des poudres).

6. Pour Amidonner le linge.

Cellulose:

1. Dans la production de fibres d'acétate, de plexiglas, de films ininflammables (cellophane).

2. Dans la fabrication de poudre sans fumée (trinitrocellulose).

3. Dans la production de celluloïd et de colodite (dinitrocellulose).

Question 3. À 500 grammes d'une solution à 10 % de NACL, ajoutez 200 grammes d'une solution à 5 % de la même substance, puis encore 700 grammes d'eau. Trouvez le pourcentage de concentration de la solution résultante.


Répondre. Trouver : m 1 (NaCl) = 500g

Donné:

ω 1 (NaCl)=10%

m 2 (NaCl)=200g

Solution

m 1 (NaCl, anhydre) = 500 * 10\100 = 50 g,

m 2 (NaCl, anhydre) = 200*5\100 = 10 g,

m (solution)=500+200+700=1400g,

mtot (NaCl)=50+10=60g,

ω 3 (NaCl)=60\1400 * 100 % = 4,3 %

Réponse : ω 3 (NaCl) = 4,3 %

BILLET N°5

Question 1. Acétylène. Sa structure, ses propriétés, sa préparation et son application.

Répondre. L'acétylène appartient à la classe des alcynes.

Les hydrocarbures acétylènes, ou alcynes, sont des hydrocarbures insaturés (insaturés) de formule générale, dans les molécules desquels il existe une triple liaison entre les atomes de carbone.

Structure électronique

Le carbone de la molécule d’acétylène est dans l’état sp– l'hybridation. Les atomes de carbone de cette molécule forment une triple liaison composée de deux liaisons et d'une liaison σ.

Formule moléculaire: .

Formule graphique : H-C≡ C-H

Propriétés physiques

Gaz, plus léger que l'air, peu soluble dans l'eau, sous sa forme pure presque inodore, incolore, = - 83,6. (Dans la série des alcynes, avec l'augmentation du poids moléculaire de l'alcyne, les points d'ébullition et de fusion augmentent.)

Propriétés chimiques

1. Combustion :

2. Connexion :

a) hydrogène :

b) halogène :

C 2 H 2 + 2Cl 2 = C 2 H 2 Cl 4 ;

1,1,2,2-tétrochloroéthane

c) halogénure d'hydrogène :

HC≡CH + HCl = CHCl

chlorure de vinyle

CH 2 = CHCl + HCl = CH 3 -CHCl 2

1,1-dichloroéthane

(selon la règle de Markovnikov) ;

d) eau (réaction de Kucherov) :

HC=CH + H 2 O = CH 2 =CH-OH CH 3 -CHO

alcool vinylique, acétaldéhyde

3. Remplacement :

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

acétyléniure d'argent

4. Oxydation :

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4).

acide oxalique

5. Trimérisation :

3HC≡CH t, chat

6. Dimérisation :

HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC=CH2

vinylacétylène

Reçu

1. Déshydrogénation des alcanes (craquage de fractions pétrolières liquides) :

C 2 H 6 = C 2 H 2 + 2H 2.

2. A partir du gaz naturel (craquage thermique du méthane) :

2CH4C2H2 + 3H2

3. Méthode au carbure :

CaC 2 + 2H 2 O = Ca(OH) 2 + C 2 H 2

Application

1. Dans la production de chlorure de vinyle, d'acétaldéhyde, d'acétate de vinyle, de chloroprène, d'acide acétique et d'autres substances organiques.

2. Dans la synthèse de résines de caoutchouc et de polychlorure de vinyle.

3.Dans la production de chlorure de polyvinyle (similicuir).

4.Dans la production de vernis et de médicaments.

5. Dans la fabrication d'explosifs (acétyléniures).

Profil classe chimique et biologique

Type de cours : leçon d'apprentissage de nouveau matériel.

Méthodes d'enseignement des cours :

  • verbal (conversation, explication, histoire);
  • visuel (présentation informatique);
  • pratique (expériences de démonstration, expériences en laboratoire).

Objectifs de la leçon:Objectifs d'apprentissage: en utilisant l'exemple du phénol, pour concrétiser les connaissances des étudiants sur les caractéristiques structurelles des substances appartenant à la classe des phénols, pour considérer la dépendance de l'influence mutuelle des atomes de la molécule de phénol sur ses propriétés ; présenter aux étudiants les propriétés physiques et chimiques du phénol et de certains de ses composés, étudier les réactions qualitatives aux phénols ; considérer la présence dans la nature, l'utilisation du phénol et de ses composés, leur rôle biologique

Objectifs pédagogiques : Créez les conditions permettant aux étudiants de travailler de manière indépendante, renforcez leurs compétences dans le travail avec du texte, mettez en évidence les points principaux du texte et effectuez des tests.

Objectifs de développement : Créer une interaction dialogique dans la leçon, favoriser le développement des compétences des élèves pour exprimer leurs opinions, écouter un ami, se poser des questions et compléter les discours de chacun.

Équipement: craie, tableau, écran, projecteur, ordinateur, support électronique, manuel « Chimie », 10e année, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, manuel « Chimie : en tests, problèmes et exercices », 10e année, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Démonstration : D.1. Déplacement du phénol du phénolate de sodium par l'acide carbonique.

D2. Interaction du phénol et du benzène avec l'eau bromée (vidéo).

D.3. Réaction du phénol avec le formaldéhyde.

Expérience en laboratoire :1. Solubilité du phénol dans l'eau à des températures normales et élevées.

2. Interaction du phénol et de l'éthanol avec une solution alcaline.

3. Réaction du phénol avec FeCl 3.

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INSTITUTION ÉDUCATIVE MUNICIPALE

"ÉCOLE GRAMMAIRE № 5"

TYRNYAUZA KBR

Cours ouvert-recherche en chimie

Professeur de chimie : Gramoteeva S.V.

I catégorie de qualification

Classe : 10 "A", chimique et biologique

Date : 14/02/2012

Phénol : structure, propriétés physiques et chimiques du phénol.

Application de phénol.

Profil classe chimique et biologique

Type de cours : leçon d'apprentissage de nouveau matériel.

Méthodes d'enseignement des cours :

  1. verbal (conversation, explication, histoire);
  2. visuel (présentation informatique);
  3. pratique (expériences de démonstration, expériences en laboratoire).

Objectifs de la leçon : Objectifs d’apprentissage : en utilisant l'exemple du phénol, pour concrétiser les connaissances des étudiants sur les caractéristiques structurelles des substances appartenant à la classe des phénols, pour considérer la dépendance de l'influence mutuelle des atomes de la molécule de phénol sur ses propriétés ; présenter aux étudiants les propriétés physiques et chimiques du phénol et de certains de ses composés, étudier les réactions qualitatives aux phénols ; considérer la présence dans la nature, l'utilisation du phénol et de ses composés, leur rôle biologique

Objectifs pédagogiques :Créez les conditions permettant aux étudiants de travailler de manière indépendante, renforcez leurs compétences dans le travail avec du texte, mettez en évidence les points principaux du texte et effectuez des tests.

Objectifs de développement :Créer une interaction dialogique dans la leçon, favoriser le développement des compétences des élèves pour exprimer leurs opinions, écouter un ami, se poser des questions et compléter les discours de chacun.

Équipement: craie, tableau, écran, projecteur, ordinateur, support électronique, manuel « Chimie », 10e année, O.S. Gabrielyan, F.N. Maskaev, manuel « Chimie : en tests, problèmes et exercices », 10e année, O.S. Gabrielyan, I.G. Ostroumov.

Démonstration : D.1.Déplacement du phénol du phénolate de sodium par l'acide carbonique.

D2. Interaction du phénol et du benzène avec l'eau bromée (vidéo).

D.3. Réaction du phénol avec le formaldéhyde.

Expérience en laboratoire : 1. Solubilité du phénol dans l'eau à des températures normales et élevées.

3. Réaction du phénol avec FeCl 3 .

PENDANT LES COURS

  1. Organisation du temps.
  2. Se préparer à étudier du nouveau matériel.
  1. Enquête frontale :
  1. Quels alcools sont appelés polyhydriques ? Donne des exemples.
  2. Quelles sont les propriétés physiques des alcools polyhydriques ?
  3. Quelles réactions sont typiques des alcools polyhydriques ?
  4. Écrivez des réactions qualitatives caractéristiques des alcools polyhydriques.
  5. Donnez des exemples de réaction d'estérification de l'éthylène glycol et du glycérol avec des acides organiques et inorganiques. Comment appelle-t-on les produits de réaction ?
  6. Écrivez les réactions de déshydratation intramoléculaire et intermoléculaire. Nommez les produits de la réaction.
  7. Écrivez les réactions des alcools polyhydriques avec les halogénures d’hydrogène. Nommez les produits de la réaction.
  8. Quelles sont les méthodes de production d’éthylène glycol ?
  9. Quelles sont les méthodes de production de glycérine ?
  10. Quelles sont les applications des alcools polyhydriques ?
  1. Vérification de la maison. missions : page 158, ex. 4-6 (sélectivement au tableau).
  1. Apprendre du nouveau matériel sous forme de conversation.

La diapositive montre les formules développées des composés organiques. Vous devez nommer ces substances et déterminer à quelle classe elles appartiennent.

Phénols - ce sont des substances dans lesquelles le groupe hydroxo est directement relié au cycle benzénique.

Quelle est la formule moléculaire du radical phényle : C 6H5 – phényle. Si un ou plusieurs groupes hydroxyles sont ajoutés à ce radical, on obtient des phénols. A noter que les groupes hydroxyles doivent être directement attachés au cycle benzénique, sinon nous obtiendrons des alcools aromatiques.

Classification

Identique aux alcools, phénolsclassé par atomicité, c'est à dire. par le nombre de groupes hydroxyles.

  1. Les phénols monohydriques contiennent un groupe hydroxyle dans la molécule :
  1. Les phénols polyhydriques contiennent plus d'un groupe hydroxyle dans leurs molécules :

Le représentant le plus important de cette classe est le phénol. Le nom de cette substance a servi de base au nom de la classe entière - les phénols.

Beaucoup d’entre vous deviendront médecins dans un avenir proche, ils devraient donc en savoir le plus possible sur le phénol. Actuellement, il existe plusieurs domaines principaux d'utilisation du phénol. L'un d'eux est la production de médicaments. La plupart de ces médicaments sont des dérivés de l'acide salicylique dérivé du phénol : o-HOC 6H4 COOH. L'antipyrétique le plus courant, l'aspirine, n'est rien d'autre que l'acide acétylsalicylique. L'ester de l'acide salicylique et du phénol lui-même est également bien connu sous le nom de salol. L'acide para-aminosalicylique (PAS en abrégé) est utilisé dans le traitement de la tuberculose. Et enfin, la condensation du phénol avec l'anhydride phtalique produit de la phénolphtaléine, également connue sous le nom de purgen.

Phénols – les substances organiques dont les molécules contiennent un radical phényle associé à un ou plusieurs groupements hydroxy.

Pourquoi pensez-vous que les phénols sont classés dans une classe distincte, même s’ils contiennent le même groupe hydroxyle que les alcools ?

Leurs propriétés sont très différentes de celles des alcools. Pourquoi?

Les atomes d’une molécule s’influencent mutuellement. (Théorie de Butlerov).

Examinons les propriétés des phénols en utilisant le phénol le plus simple comme exemple.

Histoire de la découverte

En 1834 Le chimiste organique allemand Friedlieb Runge a découvert une substance cristalline blanche avec une odeur caractéristique dans les produits de la distillation du goudron de houille. Il n'a pas pu déterminer la composition de la substance ; il l'a fait en 1842. Auguste Laurent. La substance avait des propriétés acides prononcées et était un dérivé du benzène, découvert peu de temps auparavant. Laurent l'appelait benzène phénone, donc le nouvel acide s'appelait acide phényle. Charles Gérard considérait la substance résultante comme de l'alcool et proposa de l'appeler phénol.

Propriétés physiques

Expérience en laboratoire : 1. Etude des propriétés physiques du phénol.

Carte d'instructions

1.Regardez la substance qui vous est donnée et notez ses propriétés physiques.

2. Dissoudre la substance dans de l'eau froide.

3. Réchauffez légèrement le tube à essai. Notez les observations.

Phénol C6H5 OH (acide carbolique)- substance cristalline incolore, t pl = 43 0 C, t ébullition = 182 0 C, s'oxyde à l'air et devient rose, aux températures ordinaires il est peu soluble dans l'eau, au-dessus de 66 °C il est miscible à l'eau en toutes proportions. Le phénol est une substance toxique, provoque des brûlures cutanées, est un antiseptique, doncLe phénol doit être manipulé avec précaution!

Le phénol lui-même et ses vapeurs sont toxiques. Mais il existe des phénols d’origine végétale, que l’on retrouve par exemple dans le thé. Ils ont un effet bénéfique sur le corps humain.

Une conséquence de la polarité de la liaison O – H et de la présence de paires libres d'électrons sur l'atome d'oxygène est la capacité des composés hydroxy à former des liaisons hydrogène.

Cela explique pourquoi le phénol a des points de fusion (+43) et d'ébullition assez élevés (+182). La formation de liaisons hydrogène avec les molécules d'eau favorise la solubilité des composés hydroxyles dans l'eau.

La capacité à se dissoudre dans l'eau diminue avec l'augmentation des radicaux hydrocarbonés et des composés hydroxy polyatomiques aux composés monoatomiques. Le méthanol, l'éthanol, le propanol, l'isopropanol, l'éthylène glycol et la glycérine sont mélangés avec de l'eau dans n'importe quel rapport. La solubilité du phénol dans l'eau est limitée.

Isomérie et nomenclature

2 types possibles isomérie:

  1. isomérie de la position des substituants dans le cycle benzénique ;
  2. isomérie de la chaîne latérale (structure du radical alkyle et nombreradicaux).

Propriétés chimiques

Examinez attentivement la formule développée du phénol et répondez à la question : « Quelle est la particularité du phénol pour qu’il soit placé dans une classe distincte ? »

Ceux. le phénol contient à la fois un groupe hydroxyle et un cycle benzénique qui, selon la troisième position de la théorie d'A.M. Butlerov, influencez-vous mutuellement.

Quelles propriétés le phénol devrait-il formellement avoir ? C'est vrai, les alcools et le benzène.

Les propriétés chimiques des phénols sont dues précisément à la présence d'un groupe hydroxyle fonctionnel et d'un cycle benzénique dans les molécules. Par conséquent, les propriétés chimiques du phénol peuvent être considérées à la fois par analogie avec les alcools et par analogie avec le benzène.

Rappelez-vous avec quelles substances les alcools réagissent. Regardons une vidéo de l'interaction du phénol avec le sodium.

  1. Réactions impliquant le groupe hydroxyle.
  1. Interaction avec les métaux alcalins(similitude avec les alcools).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 (phénolate de sodium)

Vous souvenez-vous si les alcools réagissent avec les alcalis ? Non, qu'en est-il du phénol ? Menons une expérience en laboratoire.

Expérience en laboratoire : 2. Interaction du phénol et de l'éthanol avec une solution alcaline.

1. Versez la solution de NaOH et 2 à 3 gouttes de phénolphtaléine dans le premier tube à essai, puis ajoutez 1/3 de la solution de phénol.

2. Ajoutez une solution de NaOH et 2 à 3 gouttes de phénolphtaléine dans le deuxième tube à essai, puis ajoutez 1/3 partie d'éthanol.

Faites des observations et écrivez des équations de réaction.

  1. L’atome d’hydrogène du groupe hydroxyle du phénol est de nature acide. Les propriétés acides du phénol sont plus prononcées que celles de l'eau et des alcools.Contrairement aux alcools et de l'eau le phénol réagit non seulement avec les métaux alcalins, mais aussi avec les alcalis pour former des phénolates :

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Cependant, les propriétés acides des phénols sont moins prononcées que celles des acides inorganiques et carboxyliques. Par exemple, les propriétés acides du phénol sont environ 3 000 fois inférieures à celles de l'acide carbonique. Par conséquent, en faisant passer du dioxyde de carbone à travers une solution de phénolate de sodium, le phénol libre peut être isolé ( manifestation):

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 → C 6 H 5 OH + NaHCO 3

L'ajout d'acide chlorhydrique ou sulfurique à une solution aqueuse de phénolate de sodium conduit également à la formation de phénol :

C 6 H 5 ONa + HCl → C 6 H 5 OH + NaCl

Les phénolates sont utilisés comme matières premières pour la production d'éthers et d'esters :

C 6 H 5 ONa + C 2 H 5 Br → C 6 H 5 OC 2 H 5 + NaBr (éther éthyphénylique)

C 6 H 5 ONa + CH 3 COCl → CH 3 – COOC 6 H 5 + NaCl

Chlorure d'acétyle phénylacétate, ester phénylique d'acide acétique

Comment expliquer que les alcools ne réagissent pas avec les solutions alcalines, mais que le phénol réagisse ?

Les phénols sont des composés polaires (dipôles). Le cycle benzénique est l'extrémité négative du dipôle, le groupe OH est l'extrémité positive. Le moment dipolaire est dirigé vers le cycle benzénique.

Le cycle benzénique attire les électrons de la paire libre d’électrons de l’oxygène. Le déplacement du doublet libre d'électrons de l'atome d'oxygène vers le cycle benzénique entraîne une augmentation de la polarité de la liaison O-H. Une augmentation de la polarité de la liaison O-H sous l'influence du cycle benzénique et l'apparition d'une charge positive suffisamment importante sur l'atome d'hydrogène conduisent au fait que la molécule de phénolse dissocie dans l'eau solutionstype d'acide :

C 6 H 5 OH ↔ C 6 H 5 O - + H + (ion phénolate)

Le phénol est faible acide. C'est la principale différence entre les phénols etalcools, qui sontnon-électrolytes.

  1. Réactions impliquant le cycle benzénique

Le cycle benzénique a modifié les propriétés du groupe hydroxo !

Y a-t-il un effet inverse : les propriétés du cycle benzénique ont-elles changé ?

Faisons une autre expérience.

Démonstration : 2. Interaction du phénol avec l'eau bromée (vidéo).

Réactions de substitution. Les réactions de substitution électrophile dans le cycle benzénique des phénols se produisent beaucoup plus facilement que dans le benzène et dans des conditions plus douces, en raison de la présence d'un substituant hydroxyle.

  1. Halogénation

La bromation se produit particulièrement facilement dans les solutions aqueuses. Contrairement au benzène, la bromation du phénol ne nécessite pas l'ajout de catalyseur (FeBr 3 ). Lorsque le phénol réagit avec l'eau bromée, un précipité blanc de 2,4,6-tribromophénol se forme :

  1. Nitration se produit également plus facilement que la nitration du benzène. La réaction avec l'acide nitrique dilué se produit à température ambiante. En conséquence, un mélange d'isomères ortho et para du nitrophénol se forme :

O-nitrophénol p-nitrophénol

Lorsque de l'acide nitrique concentré est utilisé, du 2,4,6-trinitrophénol se forme - l'acide picrique, un explosif :

Comme vous pouvez le constater, le phénol réagit avec l’eau bromée pour former un précipité blanc, mais le benzène ne réagit pas. Le phénol, comme le benzène, réagit avec l'acide nitrique, mais pas avec une molécule, mais avec trois à la fois. Qu'est-ce qui explique cela ?

Ayant acquis une densité électronique excessive, le cycle benzénique s’est déstabilisé. La charge négative est concentrée dans les positions ortho et para, ces positions sont donc les plus actives. Le remplacement des atomes d'hydrogène se produit ici.

Le phénol, comme le benzène, réagit avec l'acide sulfurique, mais avec trois molécules.

  1. Sulfonation

Le rapport des dimensions ortho et para est déterminé par la température de réaction : à température ambiante, il se forme principalement de l'o-phénolsulfoxylate, à une température de 100 0 C – para-isomère.

  1. La polycondensation du phénol avec les aldéhydes, en particulier avec le formaldéhyde, se produit avec formation de produits de réaction - résines phénol-formaldéhyde et polymères solides ( manifestation):

Réaction polycondensation,c'est-à-dire une réaction de production de polymère qui se produit avec la libération d'un produit de faible poids moléculaire (par exemple, de l'eau, de l'ammoniac, etc.),peut continuer (jusqu'à ce que l'un des réactifs soit complètement consommé) avec la formation d'énormes macromolécules. Le processus peut être décrit par l’équation récapitulative :

La formation de molécules linéaires se produit à des températures ordinaires. La réalisation de cette réaction lorsqu'elle est chauffée conduit au fait que les constituants ont une structure ramifiée, elle est solide et insoluble dans l'eau. En chauffant une résine phénol-formaldéhyde linéaire avec un excès d'aldéhyde, on obtient des masses plastiques dures aux propriétés uniques.

Les polymères à base de résines phénol-formaldéhyde sont utilisés pour la fabrication de vernis et de peintures. Les produits en plastique fabriqués à base de ces résines résistent à la chaleur, au refroidissement, aux alcalis et aux acides, et possèdent également des propriétés électriques élevées. Les pièces les plus importantes des appareils électriques, des boîtiers d'unités de puissance et des pièces de machines ainsi que la base polymère des cartes de circuits imprimés pour les appareils radio sont fabriquées à partir de polymères à base de résines phénol-formaldéhyde.

Les adhésifs à base de résines phénol-formaldéhyde sont capables de relier de manière fiable des pièces de natures les plus diverses, en maintenant la résistance de joint la plus élevée sur une très large plage de températures. Cette colle est utilisée pour fixer la base métallique des lampes d'éclairage à une ampoule en verre.

Tous les plastiques contenant du phénol sont dangereux pour l’homme et la nature. Il est nécessaire de trouver un nouveau type de polymère qui soit sans danger pour la nature et se décompose facilement en déchets sûrs. C'est votre avenir. Créez, inventez, ne laissez pas les substances dangereuses détruire la nature !

Réaction qualitative aux phénols

Dans les solutions aqueuses, les phénols monohydriques réagissent avec FeCl 3 avec formation de phénolates complexes de couleur violette; la couleur disparaît après l'ajout d'un acide fort

Expérience en laboratoire : 3. Réaction du phénol avec FeCl 3 .

Ajouter 1/3 de la solution de phénol dans le tube à essai et goutte à goutte la solution de FeCl 3 .

Enregistrez vos observations.

Modalités d'obtention

  1. Méthode Cumène.

Le benzène et le propylène sont utilisés comme matière première, à partir de laquelle on obtient l'isopropylbenzène (cumène), qui subit d'autres transformations.

Méthode Cumène pour la production de phénol (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantages de la méthode : technologie sans déchets (rendement en produits utiles > 99 %) et rentabilité. Actuellement, la méthode au cumène est utilisée comme méthode principale dans la production mondiale de phénol.

  1. Fabriqué à partir de goudron de houille.

Le goudron de houille, contenant du phénol comme l'un des composants, est traité d'abord avec une solution alcaline (des phénolates se forment) puis avec un acide :

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O (phénolate de sodium, intermédiaire)

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 → C 6 H 5 OH + NaHSO 4

  1. Fusion de sels d'acides arènesulfoniques avec des alcalis :

300 0 C

C 6 H 5 SO 3 Na + NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3

  1. Interaction des dérivés halogénés des hydrocarbures aromatiques avec les alcalis :

300 0 C, P, Cu

C6H5 Cl + NaOH (solution à 8-10 %) → C 6H5OH + NaCl

ou à la vapeur d'eau :

450-500 0 C, Al 2 O 3

C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Rôle biologique des composés phénoliques

Positif

Négatif (effet toxique)
  1. médicaments (purgen, paracétamol)
  2. antiseptiques (solution 3-5% – acide carbolique)
  3. huiles essentielles (ont de fortes propriétés bactéricides et antivirales, stimulent le système immunitaire, augmentent la tension artérielle : - anéthole dans l'aneth, le fenouil, l'anis - carvacrol et thymol dans le thym - eugénol dans le clou de girofle, le basilic

    Les phénols sont des dérivés d'arènes dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène du cycle aromatique sont remplacés par un groupe OH.

    Classification.

    1. Phénols monohydriques :

    2. Phénols polyhydriques :

    Propriétés physiques:

    Le phénol et ses homologues inférieurs sont des substances ou des liquides cristallins incolores à faible point de fusion et dotés d'une odeur caractéristique.

    Le phénol est modérément soluble dans l'eau. Le phénol est capable de former des liaisons hydrogène, ce qui est à l'origine de ses propriétés antiseptiques. Les solutions aqueuses de phénol provoquent des brûlures des tissus. Une solution aqueuse diluée de phénol est appelée acide carbolique. Le phénol est toxique, la toxicité des homologues du phénol diminue, l'activité bactéricide augmente à mesure que le radical alkyle devient plus complexe.

    Méthodes d'obtention de phénols

    1. Fabriqué à partir de goudron de houille.

    2. Méthode Cumène

    3. Fusion de sels d'acides sulfoniques aromatiques avec des alcalis :

    4. Décomposition des sels de diazonium :

    5. Hydrolyse des dérivés halogènes

    §onze. Propriétés chimiques des phénols.

    1. Propriétés acides : les phénols forment des sels :

    Le phénol est un acide plus faible que le H 2 CO 3 carbonique :

    2. Réactions impliquant le groupe OH.

    a) alkylation (formation d'éthers)

    b) acylation (formation d'esters) :

    3. Réactions de substitution du groupe OH :

    Le phénol n'interagit pas avec NH 3 et R – NH 2.

    4. Réactions de substitution électrophile caractéristiques des arènes.

    La substitution se déroule plus rapidement que celle du benzène. Le groupe OH dirige le nouveau substituant vers les positions ortho et para.

    a) halogénation (décoloration de l'eau bromée - réaction qualitative au phénol) :

    b) nitration

    c) sulfonation :

    5. Réactions de condensation

    a) avec du formaldéhyde

    b) avec de l'anhydride phtalique

    6. Oxydation

    a) les cristaux de phénol blancs deviennent roses dans l'air ;

    b) le phénol avec une solution de FeCl 3 donne une couleur rouge-violet ;

    crésol – couleur bleue ;

    c) oxydation par des agents oxydants forts

    7. Récupération

    8. Carboxylation (réaction de Kolbe-Schmitt) :

    Application

    1. Le phénol est utilisé dans la production de résines phénol-formaldéhyde, de caprolactame, d'acide picrique, de colorants, d'insecticides et de médicaments.

    2. Le pyrocatéchol et ses dérivés sont utilisés dans la production de médicaments (on obtient l'hormone synthétique adrénaline) et de substances aromatiques.

    3. Le résorcinol est utilisé dans la synthèse des colorants ; en médecine comme désinfectant.

    partie expérimentale

    Expérience 1. L'influence du radical et du nombre de groupes hydroxyles sur la solubilité des alcools.

    Ajoutez 4 à 5 gouttes d'alcool éthylique, isoamylique et de glycérine dans trois tubes à essai. Ajoutez 5 à 6 gouttes d'eau dans chaque tube à essai et agitez. Qu'avez-vous observé ?

    Expérience 2. Détection de l'eau dans l'alcool éthylique et sa déshydratation.

    Ajoutez 10 gouttes d'alcool éthylique dans un tube à essai sec, ajoutez un peu de sulfate de cuivre anhydre, mélangez soigneusement et laissez décanter. Si l'alcool contient de l'eau, le précipité de sulfate de cuivre deviendra bleu en raison de la formation de sulfate de cuivre CuSO 4 · 5H 2 O. Conservez l'alcool anhydre pour une expérience ultérieure.

    Expérience 3. Formation d'éthoxyde de sodium.

    Placez un petit morceau de sodium dans un tube à essai sec, ajoutez 3 gouttes d'alcool éthylique anhydre (de l'expérience précédente) et fermez le trou du tube à essai avec votre doigt. Le dégagement d'hydrogène commence immédiatement.

    A la fin de la réaction, sans lever le doigt du trou du tube à essai, amenez-le à la flamme du brûleur. A l’ouverture du tube à essai, l’hydrogène s’enflamme avec un son caractéristique, formant un anneau bleuâtre. Un précipité blanchâtre d'éthoxyde de sodium ou de sa solution reste au fond du tube à essai.

    Lorsqu'une goutte d'une solution alcoolique de phénolphtaléine est ajoutée dans un tube à essai, une couleur rouge apparaît.

    Écrivez les équations des réactions qui se produisent.

    Expérience 4. Oxydation de l'alcool éthylique avec un mélange de chrome.

    Ajoutez 3 à 4 gouttes d'alcool éthylique dans le tube à essai. Ajouter 1 goutte de solution d'acide sulfurique 2N et 2 gouttes de solution de bichromate de potassium 0,5N. Chauffez la solution orange obtenue sur la flamme d'un brûleur jusqu'à ce que la couleur commence à changer. Habituellement, en quelques secondes, la couleur de la solution devient vert bleuâtre. Dans le même temps, une odeur caractéristique d'acétaldéhyde se fait sentir, rappelant l'odeur des pommes. La méthode peut être utilisée pour distinguer les alcools primaires et secondaires.

    Écrivez les équations de réaction.

    Expérience 5. Préparation d'acétate d'éthyle.

    Placer un peu de poudre d'acétate de sodium anhydre (hauteur de couche environ 2 mm) et 3 gouttes d'alcool éthylique dans un tube à essai sec. Ajoutez 2 gouttes d'acide sulfurique concentré et chauffez doucement sur la flamme d'un brûleur. Après quelques secondes, l’agréable odeur rafraîchissante caractéristique de l’acétate d’éthyle apparaît.

    Équations de réaction :

    CH 3 C(O)ONa + HOSO 3 H NaHSO 4 + CH 3 C(O)OH

    C 2 H 5 OH + HOSO 3 H H 2 O + C 2 H 5 OSO 3 H

    CH 3 C(O)OH + HOSO 3 HH 2 SO 4 + CH 3 C(O)O C 2 H 5

    Expérience 6. Réaction du glycérol avec l'hydroxyde de cuivre (II) en milieu alcalin .

    Placer 3 gouttes de solution de CuSO 4 0,2 N et 2 gouttes de solution de NaOH 2 N dans un tube à essai et mélanger. Un précipité gélatineux d'hydroxyde de cuivre (II) apparaît :

    Lorsqu'il est chauffé dans un milieu alcalin jusqu'à ébullition, l'hydroxyde obtenu

    le cuivre (II) se décompose. Ceci est détecté par le dégagement d'un précipité noir d'oxyde de cuivre (II) :

    Répétez l'expérience, mais avant de faire bouillir l'hydroxyde de cuivre (II), ajoutez 1 goutte de glycérol dans le tube à essai. Secouer. Chauffez la solution obtenue à ébullition et assurez-vous que la solution de glycérate de cuivre ne se décompose pas lorsqu'elle est bouillie. Ici, un composé chélaté se forme

    Expérience 7. Formation d'acroléine à partir du glycérol.

    Placez 3-4 cristaux de bisulfate de potassium et 1 goutte de glycérine dans un tube à essai. Chauffer sur la flamme d'un brûleur. Un signe du début de la décomposition de la glycérine est le brunissement du liquide dans le tube à essai et l'apparition de vapeurs lourdes de l'acroléine obtenue, qui a une odeur très piquante.

    Expérience 8. Solubilité du phénol dans l'eau.

    Placer 1 goutte de phénol liquide dans un tube à essai, ajouter 1 goutte d'eau et

    secoue le. Le résultat est un liquide trouble - une émulsion de phénol. En position debout

    une telle émulsion se stratifie, et au fond il y aura une solution d'eau dans le phénol,

    ou du phénol liquide, et en haut - une solution de phénol dans l'eau ou de l'eau carbolique.

    Ajouter de l'eau goutte à goutte en secouant le tube à essai à chaque fois jusqu'à ce que

    vous obtiendrez une solution claire de phénol dans l’eau. Enregistrez le reçu

    eau phénolique pour les expériences ultérieures.

    Expérience 9.Réactions colorées à l'eau phénolique.

    Placer 3 gouttes d'eau phénolique claire dans un tube à essai et ajouter 1 goutte de solution 0,1 N FeCl 3 - une couleur violette apparaît.

    L'indophénol coloré est une réaction plus sensible au phénol.

    Placez 1 goutte d’eau carbolique claire dans un tube à essai. Ajoutez-y 3 gouttes d'une solution 2N de NH 4 OH puis 3 gouttes d'une solution saturée d'eau bromée. Après quelques secondes, une couleur bleue est visible sur le fond blanc du papier, augmentant progressivement en raison de la formation d'une substance colorante - l'indophénol.

    Expérience 10. Formation de tribromophénol.

    Placez 3 gouttes d’eau bromée dans un tube à essai et ajoutez 1 goutte d’eau carbolique claire. Les phénols avec des positions ortho et para libres décolorent l'eau bromée et forment des produits de substitution, qui précipitent généralement.

    Expérience 11. Preuve de la nature acide du phénol.

    Ajoutez 1 goutte supplémentaire de phénol à l’eau phénolique restante et agitez. Ajouter 1 goutte de solution de NaOH 2N à l’émulsion nouvellement obtenue. Une solution claire de phénolate de sodium se forme instantanément, car elle se dissout bien dans l'eau.

    §dix. Problèmes à résoudre de manière autonome.

    1. Écrivez les formules développées des composés suivants :

    3-méthyl-2-pentanol; 2-méthyl-3-butyn-2-ol; 1-phénylpropanol-1.

    2. Utilisez la réaction de Grignard pour obtenir les alcools suivants :

    1) 2-méthyl-3-pentanol;

    2) 2,3-diméthyl-3-pentanol;

    3) 2,2-diméthyl-1-propanol.

    3. Obtention par hydratation des hydrocarbures éthyléniques correspondants

    les alcools suivants :

    a) 2-méthylpentanol-2; b) 3,3-diméthylbutanol-2.

    4. Écrire les réactions d'oxydation de l'alcool butylique secondaire ;

    2-méthylbutanol-1.

    5. Soumettre le 2-pentanol à la déshydratation, puis oxyder le produit de réaction avec une solution aqueuse de permanganate de potassium. Traitez le composé obtenu avec de l'acide acétique. Écrivez les équations de réaction et nommez tous les produits.

    6. Obtenir le phénol du benzène et du 1-butène en passant par l'étape de formation de l'hydroperoxyde de sec.butyle.

    7. Décrivez le schéma des transformations suivantes :

    8. Classez les composés suivants par ordre décroissant de propriétés acides :

    Les phénols monohydriques sont des liquides clairs ou des substances cristallines, souvent colorés en rose-rouge en raison de leur oxydation. Ce sont des poisons et provoquent des brûlures s’ils entrent en contact avec la peau. Ils tuent de nombreux micro-organismes, c'est-à-dire qu'ils possèdent des propriétés désinfectantes et antiseptiques. La solubilité des phénols dans l'eau est faible, leurs points d'ébullition sont relativement élevés en raison de l'existence de liaisons hydrogène intermoléculaires.

    Propriétés physiques

    Les phénols sont légèrement solubles dans l'eau, mais se dissolvent bien dans l'alcool, l'éther, le benzène, forment des hydrates cristallins avec l'eau et sont distillés à la vapeur. Dans l'air, le phénol lui-même s'oxyde et s'assombrit facilement. L'introduction de substituants tels que des halogènes, des groupes nitro, etc. en position para de la molécule de phénol augmente considérablement le point d'ébullition et le point de fusion des composés :

    Image 1.

    Les phénols sont des substances polaires avec un moment dipolaire $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. La valeur $EI$ de 8,5 à 8,6 eV indique les propriétés donneuses plus importantes des phénols par rapport aux arènes tels que le benzène (9,25 eV), le toluène (8,82 eV) et l'éthylbenzène (8,76 eV). Cela est dû à l'interaction du groupe hydroxyle avec les liaisons $\pi$ du cycle benzénique en raison de l'effet $M$ positif du groupe $OH$ ; son effet $I$ négatif prédomine.

    Caractéristiques spectrales des phénols

    Le maximum d'absorption dans la partie UV du spectre du phénol est décalé vers des longueurs d'onde plus longues d'environ 15 nm par rapport au benzène (décalage bathochromique) en raison de la participation des électrons $\pi$ de l'oxygène en conjugaison avec le cycle benzénique et apparaît à 275 nm avec une structure fine.

    Les spectres IR des phénols, ainsi que des alcools, sont caractérisés par des bandes $v_(OH)$ intenses dans la région de 3200-3600 cm$^(-1)$ et 3600-3615 cm$^(-1)$ pour solutions très diluées, mais pour les phénols $v_(c\_D)$ il y a une bande autour de 1230 cm$^(-1)$, contrairement à 1220-1125 cm$^(-1)$ pour les alcools.

    Dans les spectres RMN, le signal du proton du groupe $OH$ des phénols apparaît dans une large gamme (4,0-12,0 ppm) par rapport aux alcools, en fonction de la nature et de la concentration du solvant, de la température et de la présence d'inter - ou des liaisons hydrogène intramoléculaires. Souvent, le signal du proton du groupe $OH$ est enregistré à 8,5-9,5 ppm. en diméthylsulfoxyde ou à 4,0-7,5 ppm, en $CCl_4$.

    Dans le spectre de masse du phénol, la direction principale de fragmentation est l'élimination des particules $HCO$ et $CO$ :

    Figure 2.

    Si des radicaux alkyles sont présents dans une molécule de phénol, le processus principal sera le clivage du benzyle.

    Propriétés chimiques des phénols

    Contrairement aux alcools, qui se caractérisent par des réactions impliquant à la fois la rupture de la liaison $O-H$ (propriétés acido-basiques, formation d'esters, oxydation, etc.) et la liaison $C-O$ (réactions de substitution nucléophile, déshydratation, réarrangement ), les phénols sont davantage caractérisés par des réactions du premier type. De plus, ils sont caractérisés par des réactions de substitution électrophile dans le cycle benzénique activées par le groupe hydroxyle donneur d'électrons.

    Les propriétés chimiques des phénols sont déterminées par l'influence mutuelle du groupe hydroxyle et du cycle benzénique.

    Le groupe hydroxyle a un effet $-I-$ et + $M$. Ce dernier dépasse largement l'effet $-I$, qui détermine la $n-\pi$-conjugaison des électrons libres de l'oxygène avec l'$\pi$-orbitale du noyau benzénique. En raison de la conjugaison $n-\pi$, la longueur de la liaison $C - O$, l'ampleur du moment dipolaire et la position des bandes d'absorption des liaisons dans les spectres IR diminuent par rapport à l'alcool éthylique :

    Quelques caractéristiques du phénol et de l’éthanol :

    Figure 3.

    La conjugaison $n-\pi$ entraîne une diminution de la densité électronique sur l'atome d'oxygène, donc la polarité de la liaison $O - H$ dans les phénols augmente. À cet égard, les propriétés acides des phénols sont plus prononcées que celles des alcools. La plus grande acidité des phénols par rapport aux alcools s'explique également par la possibilité de délocalisation de charge dans l'anion phénolate, ce qui entraîne une stabilisation du système :

    Graphique 4.

    La différence d'acidité entre le phénol et les alcools est indiquée par la constante de dissociation. A titre de comparaison : Kd = 1,3 $ \cdot 10^(-10)$ pour le phénol et Kd = 10$^(-18)$ pour l'alcool éthylique.

    Par conséquent, les phénols, contrairement aux alcools, forment des phénolates non seulement avec les métaux alcalins, mais également par interaction avec les alcalis :

    Graphique 5.

    La réaction du phénol avec les métaux alcalins est assez violente et peut s'accompagner d'une explosion.

    Mais le phénol est un acide faible, encore plus faible que l'acide carbonique ($K = 4,7 \cdot 10^(-7)$). Par conséquent, l’acide carbonique déplace le phénol de la solution de phénolate. Ces réactions permettent de séparer les phénols, les alcools ou les acides carboxyliques. Les groupes attracteurs d'électrons dans la molécule de phénol améliorent considérablement et les groupes donneurs affaiblissent les propriétés acides de l'hydroxyle phénolique.

    De plus, le phénol se caractérise par un certain nombre de réactions de directions différentes :

    1. formation d'éthers et d'esters ;
    2. réactions d'alkylation et d'acylation ;
    3. réactions d'oxydation

    4. réactions de substitution électrophile dans le cycle aromatique, y compris les réactions :

      • halogénation,
      • la sulfonation,
      • nitrosation,
      • la formylation,
      • condensation avec des aldéhydes et des cétones,
      • carboxylation.

    Phénols - substances organiques dont les molécules contiennent un radical phényle lié à un ou plusieurs groupes hydroxo. Tout comme les alcools, les phénols sont classés par atomicité, c'est-à-dire par le nombre de groupes hydroxyles.

    Phénols monohydriques contiennent un groupe hydroxyle dans la molécule :

    Phénols polyhydriques contiennent plus d'un groupe hydroxyle dans les molécules :

    Il existe également des phénols polyhydriques contenant trois groupes hydroxyle ou plus dans le cycle benzénique.

    Examinons de plus près la structure et les propriétés du représentant le plus simple de cette classe - le phénol C 6 H 5 OH. Le nom de cette substance a constitué la base du nom de l'ensemble du cass - phénols.

    Propriétés physiques du phénol

    Le phénol est une substance cristalline solide et incolore, point de fusion = 43°C, point d'ébullition = 181°C, avec une odeur caractéristique piquante. Toxique. Le phénol est légèrement soluble dans l'eau à température ambiante. Une solution aqueuse de phénol est appelée acide carbolique. Au contact de la peau, il provoque des brûlures, Le phénol doit donc être manipulé avec beaucoup de prudence !

    Propriétés chimiques du phénol

    Dans la plupart des réactions, les phénols sont plus actifs au niveau de la liaison O – H, puisque cette liaison est plus polaire en raison du déplacement de la densité électronique de l'atome d'oxygène vers le cycle benzénique (participation de la seule paire électronique de l'atome d'oxygène dans le p -système de conjugaison). L'acidité des phénols est bien supérieure à celle des alcools. Pour les phénols, les réactions de clivage de la liaison C-O ne sont pas typiques, puisque l'atome d'oxygène est fermement lié à l'atome de carbone du cycle benzénique en raison de la participation de sa seule paire d'électrons dans le système de conjugaison. L'influence mutuelle des atomes dans la molécule de phénol se manifeste non seulement dans le comportement du groupe hydroxy, mais également dans la plus grande réactivité du cycle benzénique. Le groupe hydroxyle augmente la densité électronique dans le cycle benzénique, en particulier aux positions ortho et para (groupes OH)

    Propriétés acides du phénol

    L'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle est de nature acide. Parce que Étant donné que les propriétés acides du phénol sont plus prononcées que celles de l'eau et des alcools, le phénol réagit non seulement avec les métaux alcalins, mais également avec les alcalis pour former des phénolates :

    L'acidité des phénols dépend de la nature des substituants (donneur ou accepteur de densité électronique), de la position par rapport au groupe OH et du nombre de substituants. La plus grande influence sur l'acidité OH des phénols est exercée par les groupes situés en positions ortho et para. Les donneurs augmentent la force de la liaison O-H (réduisant ainsi la mobilité de l'hydrogène et les propriétés acides), les accepteurs réduisent la force de la liaison O-H, tandis que l'acidité augmente :

    Cependant, les propriétés acides du phénol sont moins prononcées que celles des acides inorganiques et carboxyliques. Par exemple, les propriétés acides du phénol sont environ 3 000 fois inférieures à celles de l’acide carbonique. Par conséquent, en faisant passer du dioxyde de carbone à travers une solution aqueuse de phénolate de sodium, le phénol libre peut être isolé.

    L'ajout d'acide chlorhydrique ou sulfurique à une solution aqueuse de phénolate de sodium conduit également à la formation de phénol :


    Réaction qualitative au phénol

    Le phénol réagit avec le chlorure ferrique pour former un composé complexe intensément violet. Cette réaction permet de le détecter même en quantités très limitées. D'autres phénols contenant un ou plusieurs groupes hydroxyle sur le cycle benzénique donnent également une couleur bleu-violet vif en réaction avec le chlorure ferrique. chlorure(3).

    Réactions du cycle benzénique du phénol

    La présence d'un substituant hydroxyle facilite grandement l'apparition de réactions de substitution électrophile dans le cycle benzénique.

    1. Bromation du phénol. Contrairement au benzène, la bromation du phénol ne nécessite pas l’ajout d’un catalyseur (bromure de fer(3)). De plus, l'interaction avec le phénol se produit de manière sélective : les atomes de brome sont dirigés vers ortho- Et paire- positions, remplaçant les atomes d’hydrogène qui s’y trouvent. La sélectivité de substitution s'explique par les caractéristiques de la structure électronique de la molécule de phénol discutées ci-dessus.

    Ainsi, lorsque le phénol réagit avec l'eau bromée, un précipité blanc de 2,4,6-tribromophénol se forme :

    Cette réaction, comme la réaction avec le chlorure de fer(3), sert à détection qualitative du phénol.

    2.Nitration du phénol se produit également plus facilement que la nitration du benzène. La réaction avec l'acide nitrique dilué se produit à température ambiante. En conséquence, un mélange se forme ortho- Et paro isomères du nitrophénol :

    Lorsque de l'acide nitrique concentré est utilisé, il se forme de l'acide 2,4,6 trinitritephénol-picrique, un explosif :

    3. Hydrogénation du cycle aromatique du phénol en présence d'un catalyseur passe facilement :

    4.Polycondensation du phénol avec des aldéhydes, en particulier, avec le formaldéhyde, cela se produit avec la formation de produits de réaction - résines phénol-formaldéhyde et polymères solides.

    L'interaction du phénol avec le formaldéhyde peut être décrite par le schéma suivant :

    La molécule dimère retient les atomes d'hydrogène « mobiles », ce qui signifie que la poursuite de la réaction est possible avec un nombre suffisant de réactifs :

    Réaction polycondensation, ceux. la réaction de production de polymère, qui se produit avec la libération d'un sous-produit de faible poids moléculaire (eau), peut se poursuivre (jusqu'à ce qu'un des réactifs soit complètement consommé) avec la formation d'énormes macromolécules. Le processus peut être décrit par l’équation récapitulative :

    La formation de molécules linéaires se produit à des températures ordinaires. La réalisation de la même réaction lorsqu'elle est chauffée conduit au fait que le produit résultant a une structure ramifiée, il est solide et insoluble dans l'eau. À la suite du chauffage d'une résine phénol-formaldéhyde de structure linéaire avec un excès d'aldéhyde, un plastique solide on obtient des masses aux propriétés uniques. Les polymères à base de résines phénol-formaldéhyde sont utilisés pour la fabrication de vernis et de peintures, de produits plastiques résistants à la chaleur, au refroidissement, à l'eau, aux alcalis et aux acides. Ils possèdent des propriétés diélectriques élevées. Les parties les plus critiques et les plus importantes des appareils électriques, des boîtiers d'unités de puissance et des pièces de machines ainsi que la base polymère des cartes de circuits imprimés pour les appareils radio sont fabriquées à partir de polymères à base de résines phénol-formaldéhyde. Les adhésifs à base de résines phénol-formaldéhyde sont capables de relier de manière fiable des pièces de natures les plus diverses, en maintenant la résistance de joint la plus élevée sur une très large plage de températures. Cet adhésif est utilisé pour fixer la base métallique des lampes d'éclairage à une ampoule en verre. Ainsi, le phénol et les produits à base de phénol sont largement utilisés.

    Application de phénols

    Le phénol est une substance solide ayant une odeur caractéristique qui provoque des brûlures si elle entre en contact avec la peau. Toxique. Il se dissout dans l'eau, sa solution s'appelle acide phénique (antiseptique). Elle fut le premier antiseptique introduit en chirurgie. Largement utilisé pour la production de plastiques, de médicaments (acide salicylique et ses dérivés), de colorants, d'explosifs.



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